1-苯基硫代-1-戊烯基二苯基磷酸酯 | 78839-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基硫代-1-戊烯基二苯基磷酸酯
• 英文名称: 1-phenylthio-1-pentenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: diphenyl 1-phenylsulfanylpent-1-enyl phosphate
• CAS: 78839-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₃O₄PS
• 分子量: 426.473
• InChiKey: SOZBRPJRCSZLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基硫代-1-戊烯基二苯基磷酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）促进烯醇磷酸酯与有机铝化合物的烷基化及其合成应用

  摘要：

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90390-9
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl pentanethioate 、 氯磷酸二苯酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-苯基硫代-1-戊烯基二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化剂存在下烯醇磷酸盐与有机铝化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.108

文献信息

• Pd(0) promoted alkylation of enol phosphates with organoaluminium compounds and its synthetic applications
  作者：Mitsuyoshi Sato、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90390-9

  日期：1981.1

  Keto carbonyl 1,2- and 1,3-transpositions with and without alkylation of the substrate are described together with ketone synthesis from thiocarboxylic S-ester.

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。