2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide | 848324-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide
• CAS: 848324-33-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: NXXFLPNSJIRRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222～223℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide 、 邻乙酰水杨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-[(3-carbamoyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[2,3-C]PYRANS AS CFTR MODULATORS
  [FR] THIÉNO [2,3-C] PYRANNES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU CFTR

  摘要：

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  WO2015018823A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 氰乙酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌外酶S ADP-核糖基转移酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.036

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US20150045327A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein R 1 is as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明揭示了符合以下式I的化合物：其中R1如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Heterocyclic Derivatives
  申请人：Gillen Kevin James

  公开号：US20080255086A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包含上述杂环衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• Heterobicyclic Compounds as Pharmaceutically Active Agents
  申请人：Koul Anil

  公开号：US20070275962A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteriainduced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.

  本文介绍了异杂双环化合物，例如4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]硫杂吡喃-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]吡喃-3-羧酸酰胺，或苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺及其药学上可接受的盐。这些衍生物的用途包括预防和/或治疗各种疾病，如传染性疾病，包括分支杆菌感染和机会性疾病，朊病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，双相和临床障碍，心血管疾病，细胞增殖性疾病，糖尿病，炎症，移植排斥，勃起功能障碍，神经退行性疾病和中风，以及含有至少一种异杂双环化合物和/或药学上可接受的盐的组合物。此外，还公开了合成异杂双环化合物的反应程序。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07820707B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其化学式为I，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种含有该杂环衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的用途，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• Compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cystic fibrosis
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US10568867B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention discloses compounds according to Formula I: wherein R1 is as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明公开了符合式 I 的化合物： 其中 R1 如本文所定义。本发明涉及治疗囊性纤维化的化合物及其用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。