2-tert-butyl-4-hydroxy-1-methyl-4-trifluoromethyl-4,5-dihydroimidazole | 161670-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-hydroxy-1-methyl-4-trifluoromethyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-trifluoromethyl-4-hydroxy-1-methyl-4,5-dihydroimidazole；2-tert-butyl-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-4H-imidazol-5-ol
• CAS: 161670-77-5
• 化学式: C₉H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 224.226
• InChiKey: IIZQFVVJCPBCFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-hydroxy-1-methyl-4-trifluoromethyl-4,5-dihydroimidazole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-tert-butyl-4-trifluoromethyl-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-methyl-4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olate 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-tert-butyl-4-hydroxy-1-methyl-4-trifluoromethyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461

文献信息

• Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.48.410

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with amidines to give 5-trifluoroacetylimidazoles (3) in moderate yield. The novel ring trandformations of 1 into 3 occur via an initial attack of amidines on the C-2 position of the ring.

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。
• A novel ring transformation of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates into 5-trifluoroacetylated and 5-perfluoroacylated imidazoles by reaction with amidines
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39940002101

  日期：——

  Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with amidines causes a novel ring transformation affording 5-trifluoroacetyl- and 5-perfluoroacyl-imidazoles in moderate yields.

  使用亚胺类化合物处理介离子1,3-噁唑鎓-5-醇盐可引发一种新型环转化反应，中等收率地合成5-三氟乙酰基和5-全氟酰基咪唑。
• An Efficient Synthesis of 4-Trifluoromethylated and 4-Perfluoroalkylated Imidazoles from Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates
  作者：Masami Kawase、Setsuo Saito、Teruo Kurihara

  DOI：10.3987/com-95-7110

  日期：——

  4-Trifluoromethyl- and 4-perfluoroalkylimidazoles (4) were conveniently synthesized from mesoionic 4-trifluoroacetyl- or 4-perfluoroacyl-1,3-oxazolium-5-olate (1) via 2-imidazolines (3), which were formed through the regioselective attack of ammonia on the C(2) position of 1.
• Kawase Masami, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2101-2102
  作者：Kawase Masami

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.461

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with ammonia to give 4-trifluoromethyl-3, 4-dihydroimidazoles (3) in high yields. Dehydration of 3 gives 4-trifluoromethylimidazoles (4) in high yields. The novel ring transformation of 1 into 3 occurs via a regioselective attack of ammonia on the C-2 position of the ring.

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。