N-(4-cyanophenyl)thiomorpholine | 90254-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)thiomorpholine
• 英文别名: 4-(thiomorpholin-4-yl)benzonitrile；4-thiomorpholinobenzonitrile；4-thiomorpholin-4-ylbenzonitrile
• CAS: 90254-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD11041799
• 分子量: 204.296
• InChiKey: IDDMJWJZSZMAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)thiomorpholine 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-thiomorpholin-4-ylphenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  鉴定自PBTZ169衍生的N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺作为抗结核药

  摘要：

  通过PBTZ169的噻嗪酮开环设计并合成了一系列苯甲酰胺支架，最终鉴定出N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺是抗结核药物。3,5- Dinitrobenzamides D5，6，7，和12表现出优异的体外对抗药物易感活性的结核分枝杆菌H37Rv的菌株（MIC：0.0625微克/毫升）和两个临床分离多药耐药性菌株（MIC <0.016-0.125微克/毫升）。化合物D6与PBTZ169相比，显示出可接受的安全性和更好的药代动力学特征，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00177

文献信息

• Dipole moments of some N-phenyl-substituted derivatives of pyrrolidine, piperidine, morpholine, and thiomorpholine
  作者：Steven F. Beach、John D. Hepworth、John Sawyer、Geoffrey Hallas、Richard Marsden、Meta M. Mitchell、Douglas A. Ibbitson、Alan M. Jones、Graham T. Neal

  DOI：10.1039/p29840000217

  日期：——

  Apparent dipole moments in benzene of various p-substituted N-phenyl derivatives of pyrrolidine, piperidine, morpholine, and thiomorpholine and of some analogous NN-diethylanilines have been determined.

  已经确定了吡咯烷，哌啶，吗啉和硫代吗啉的各种对位取代的N-苯基衍生物以及一些类似的NN-二乙基苯胺在苯中的表观偶极矩。
• NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US20120040942A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06127541A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Imidazoquinoline derivatives of the formula ##STR1## (wherein X may be O or S) provide selective cyclic guanosine 3',5' monophosphate (cGMP)--specific phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity. The compounds are useful for treating or ameliorating cardiovascular disease such as thrombosis, angina pectoris, hypertension, heart failure and arterial sclerosis, as well as asthma, impotence and the like.

  Imidazoquinoline衍生物的化学式为##STR1##（其中X可以是O或S），提供选择性环状鸟苷酸3',5'单磷酸（cGMP）特异性磷酸二酯酶（PDE）抑制活性。这些化合物可用于治疗或改善心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉硬化，以及哮喘、阳痿等疾病。
• Method of inhibiting neoplastic cells with imidazoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020193389A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to imidazoquinazoline derivatives.

  通过将受影响的细胞暴露于咪唑喹啉衍生物，抑制新生物的方法，特别是癌症和癌前病变。