(8aS) tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-4-one | 197020-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (8aS) tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-4-one
• 英文别名: (6S)-1-aza-4-thiabicyclo[4.3.0]nonan-2-one；(8aS)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-4-one
• CAS: 197020-77-2
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: OAYYRDXPRRYOBS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS) tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-4-one 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3S-6S-1-aza-3-methyl-3-propyl-4-thiabicyclo[4.3.0]-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-二取代酰胺烯酸酯的立体选择性生成。由双环巯基乙酸内酰胺形成还原性烯醇盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058280
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5,6-四氢-3H-吡咯并[1,2-c]乙二唑1,1-二氧化物 、 巯基乙酸甲酯 在 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到(8aS) tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines

  摘要：

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/ol027418h

文献信息

• A Simple Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masayuki Uegaki、Manami Sakai

  DOI：10.1055/s-1997-971

  日期：1997.8

  Thiols reacted with 2-oxazolidinones in the presence of alkoxides to give β-amino sulfides in high yields. The method was applied to the synthesis of 5,6-dihydro-1,4-thiazin-3(2H)-ones.

  硫醇在醇盐的存在下与2-噁唑烷酮反应，得到高产率的β-氨基硫醚。该方法被应用于合成5,6-二氢-1,4-噻嗪-3(2H)-酮。
• Base-promoted aminoethylation of thiols with 2-oxazolidinones: a simple synthesis of 2-aminoethyl sulfides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masayuki Uegaki、Manami Sakai、Yoshifumi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00061-8

  日期：2001.3

  A simple synthesis of 2-aminoethyl sulfides using a base-promoted reaction of 2-oxazolidinones with thiols is described. An application of this method to the synthesis of chiral 2-aminoethyl sulfides and sulfur-containing heterocyclic compounds is also presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.