diisopropyl (E)-2-butenyl phosphate | 1431460-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (E)-2-butenyl phosphate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] dipropan-2-yl phosphate
• CAS: 1431460-66-0
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: RGHSFCJPWQPHBL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (E)-2-butenyl phosphate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 C₂₆H₂₃N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-3-(dimethylphenylsilyl)-1-butene 、 [(2R)-but-3-en-2-yl]-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的铜催化不对称烯丙基取代对映体合成α-三和α-四取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo400888b
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 氯磷酸二异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到diisopropyl (E)-2-butenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的铜催化不对称烯丙基取代对映体合成α-三和α-四取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo400888b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Tri- and α-Tetrasubstituted Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo400888b

  日期：2013.5.17

  copper/N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with a silylboronate has been developed to give highly enantioenriched allylsilanes. High regioselectivity has been achieved by employing NaOH as the base, and this catalyst system is effective for both γ-mono- and disubstituted allyl phosphates.

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。