diisopropoxyphosphoryl isothiocyanate | 20177-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropoxyphosphoryl isothiocyanate
• 英文别名: diisopropyl phosphorisothiocyanatidate；O,O-diisopropyl phosphorisothiocyanatidate；2-[Isothiocyanato(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 20177-33-7
• 化学式: C₇H₁₄NO₃PS
• 分子量: 223.233
• InChiKey: XNEBXAFSULSQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1039 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropoxyphosphoryl isothiocyanate 在 氯 作用下， 生成 Phosphorsaeure-diisopropylester-<(dichlormethylen)-amid>
  参考文献：
  名称：

  Dichloromethyleneamides of dialkyl phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846514
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoro(thiocyanatidic) acid diisopropyl ester 生成 diisopropoxyphosphoryl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Lopusinski,A. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, # 4, p. 134 - 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for the control of cattle grubs employing a phenylene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04137310A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  There is provided a method for controlling the larvae of heel flies which parasitize ruminants and other warm-blooded animals by administering to said animals an effective amount of an unsubstituted or substituted phenylene bis[imino(thio)carbonyl]diphosphor(thio)amidic acid ester.

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。
• Specific Features of the Structure of Chelate Complexes of N-Thiocarbamoylamidophosphates with Zn(II) and Cd(II) Cations
  作者：F. D. Sokolov、D. A. Safin、N. G. Zabirov、P. V. Zotov、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11176-006-0014-2

  日期：2005.12

  The reaction of potassium salts of N-thiocarbamoylamidophosphates RC(S)NHP(O)(OPr-i)2X [X = PhNH, p-MeOPhNH, p-BrPhNH, i-PrNH, t-BuNH, Et2N, C5H10N, OC4H8N, C6H11NH] with Zn(II) cation gives complexes of the composition Zn(L-O,S)2. The Cd(II) complexes could not be isolated under analogous conditions because of their hydrolytic lability. The reaction of thioureas (X = PhNH, p-MeOPhNH) with Cd(II) acetate in DMF provides stable solvato complexes of the composition Cd(DMF)2L2. The structure of the resulting compounds was studied by means of IR, 1H, and 31P NMR spectroscopy and EI and ESI mass spectrometry.

  N-硫代氨基甲酰氨基磷酸钾盐的反应 RC(S)NHP(O)(OPr-i)2X [X = PhNH, p-MeOPhNH, p-BrPhNH, i-PrNH, t-BuNH, Et2N, C5H10N, OC4H8N, C6H11NH] 与 Zn(II) 阳离子生成组成为 Zn(L-O,S)2 的络合物。 Cd(II) 配合物由于其水解不稳定性而无法在类似条件下分离。硫脲 (X = PhNH, p-MeOPhNH) 与乙酸 Cd(II) 在 DMF 中反应，得到组成为 Cd(DMF)2L2 的稳定溶剂化配合物。通过IR、1H和31P NMR光谱以及EI和ESI质谱研究了所得化合物的结构。
• Synthesis and characterization of N-phosphorylated thioureas RNHC(S)NHP(O)(OiPr)2 (R = 2-MeC6H4, 2,6-Me2C6H3, 2,4,6-Me2C6H3)
  作者：Damir A. Safin、Maria G. Babashkina、Michael Bolte、Axel Klein

  DOI：10.1007/s12039-010-0046-3

  日期：2010.5

  isothiocyanate (iPrO)2P(O)NCS with 2-methylaniline 2-MeC6H4NH2, 2,6-dimethylaniline 2,6-Me2C6H3NH2 or 2,4,6-trimethylaniline 2,4,6-Me3C6H2NH2 leads to the N-phosphorylated thioureas RNHC(S)NHP(O)(OiPr)2 (R = 2-MeC6H4-, HL I; 2,6-Me2C6H3-, HL II; 2,4,6-Me3C6H2-, HL III). The new compounds were investigated by 1H and 31P1H} NMR spectroscopy, and microanalysis. The molecular structure of the thiourea HL III was

  的反应-O，O '-diisopropylphosphoric酸异硫氰酸酯（我PRO）2 P（O）NCS与2-甲基苯胺2-MEC 6 ħ 4 NH 2，2,6-二甲基苯胺2,6-ME 2 ç 6 ħ 3 NH 2或2,4,6-三甲基苯胺2,4,6-Me 3 C 6 H 2 NH 2导致N-磷酸化硫脲RNHC（S）NHP（O）（O i Pr）2（R = 2-MeC 6 H 4-，HL I ; 2,6-Me 2 C6 H 3-，HL II ; 2,4,6-Me 3 C 6 H 2-，HL III）。通过1 H和31 P 1 H} NMR光谱和微量分析研究了这些新化合物。通过单晶X射线衍射分析阐明了硫脲HL III的分子结构。单晶X射线衍射研究表明HL III同时形成分子内和分子间氢键，进而导致形成聚合物链。分子间氢键之一是NH…S型。此外，分子间的CH的形成... η 6个成立-苯基相互作用。
• Complexes of [(<i>i</i>PrO)₂P(O)NHC(S)NHCH₂]₂CH₂ with Co(II), Ni(II), Zn(II), and Pd(II): Reaction of [(<i>i</i>PrO)₂P(O)NHC(S)NHCH₂]₂ with KOH Leading to the Imidazolidine-2-Imine Derivative
  作者：Maria G. Babashkina、Damir A. Safin

  DOI：10.1080/10426500903061566

  日期：2010.6.30

  potassium salt of H2LI with Co(II) and Zn(II) in aqueous EtOH leads to complexes of formula M2(L-O,S)2. The metal cation in both complexes is coordinated by two deprotonated ligands through the sulfur atoms of the thiocarbonyl groups and the oxygen atoms of the phosphoryl groups. Reaction of K2LI with Ni(II) and Pd(II) in the same conditions leads to M2(L-N,S)2 complexes. In both compounds, the metal

  O,O'-二异丙基磷酸异硫氰酸酯 (iPrO)2P(O)NCS 与 NH2(CH2)nNH2 (n = 3, 2) 反应生成 N-磷酸化双硫脲 [(iPrO)2C(S)NHP( O) NH]2Z (Z = —(CH2)3—，H2LI；—(CH2)2—，H2LII)。H2LI 的钾盐与 Co(II) 和 Zn(II) 在 EtOH 水溶液中的反应产生式 M2(LO,S)2 的络合物。两种配合物中的金属阳离子由两个去质子化的配体通过硫代羰基的硫原子和磷酰基的氧原子配位。K2LI 与 Ni(II) 和 Pd(II) 在相同条件下反应生成 M2(LN,S)2 复合物。在这两种化合物中，金属中心位于由 C=S 硫原子和两个去质子化配体 LI 的 PN 氮原子形成的方形平面 N2S2 环境中。H2LII 与 KOH 反应生成杂环化产物，其中保留了硫脲片段之一。通过IR、UV-Vis、1H和31P NMR光谱以及微量分析来研究获得的化合物。
• Zn(II), Co(II) and Ni(II) complexes of a phosphorylthiourea derivative of 4-[(EtO)2P(O)CH2]-C6H4-NHC(S)NHP(O)(OiPr)2
  作者：Maria G. Babashkina、Damir A. Safin

  DOI：10.1135/cccc2009074

  日期：——

  The reaction of O,O′-diisopropyl phosphorisothiocyanatidate, (iPrO)₂P(O)NCS, with diethyl-(4-aminobenzyl)phosphonate leads to the new N-phosphorylated thiourea derivative, 4-[(EtO)₂P(O)CH₂]-C₆H₄NHC(S)NHP(O)(OiPr)₂ (HL). The reaction of its potassium salt KL with Zn(II) or Co(II) in aqueous EtOH leads to the complexes of formulae M(L-O,S)₂ (ZnL₂, CoL₂). The metal cation in all complexes is coordinated by two deprotonated ligands through the sulfur atoms of the thiocarbonyl groups and the oxygen atoms of the phosphoryl groups. The reaction of KL with Ni(II) leads to the formation of two types of complexes: the blue Ni(L-N,S)₂ complex, where the ligand is coordinated through the nitrogen atom of the phosphorylamide group and the sulfur atom of the thiocarbonyl groups and light red Ni(L-O,S)₂ complex with the same coordination of L^– anion as it was observed for ZnL₂ and CoL₂. According to UV/Vis spectral data, it was established that the metal cation of Ni(L-N,S)₂ is in a square-planar environment in CH₂Cl₂, whereas the Ni(L-O,S)₂ complex shows features of tetrahedral complexes.

  使用 O，O′-二异丙基磷酰硫氰酸酯，(iPrO)₂P(O)NCS，与二乙基-(4-氨基苯基)膦酸酯反应，得到新的N-磷酸化硫脲衍生物，4-[(EtO)₂P(O)CH₂]-C₆H₄NHC(S)NHP(O)(OiPr)₂ (HL)。其钾盐KL在乙醇水溶液中与Zn（II）或Co（II）反应，形成式为M（L-O，S）₂（ZnL₂，CoL₂）的配合物。所有配合物中的金属阳离子都通过硫代氨基羰基和磷酰基羟基的氧原子与两个去质子化的配体配位。KL与Ni（II）反应，形成两种类型的配合物：蓝色的Ni（L-N，S）₂配合物，其中配体通过磷酰胺基团的氮原子和硫代氨基羰基的硫原子配位，以及浅红色的Ni（L-O，S）₂配合物，其配位方式与ZnL₂和CoL₂中观察到的L^–阴离子的配位方式相同。根据UV/Vis光谱数据，确定了Ni（L-N，S）₂的金属阳离子在CH₂Cl₂中处于方平面环境，而Ni（L-O，S）₂配合物显示出四面体配合物的特征。