N,N'-(1,3-propenyl)-2,2'-bipyridinium dibromide | 2895-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: N,N'-(1,3-propenyl)-2,2'-bipyridinium dibromide
• 英文别名: 7,8-Dihydro-6H-dipyrido<1,2-a:2',1'-c>-<1,14>-diazepinium dibromide；6H-7,8-dihydropyrido<1,2-a:2,1-c><1,4>diazepine-5,9-diium dibromide；7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinediium dibromide；N,N'-propylene-2,2'-bipyridinium dibromide；7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a:2',1'-c][1,4]diazepinium dibromide；1,1′-trimethylene-2,2′-bipyridinium dibromide；N,N'-trimethylene-2,2'-bipyridinium dibromide；7,11-Diazoniatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene;bromide
• CAS: 2895-98-9
• 化学式: 2Br*C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 358.076
• InChiKey: QLPMJSNJYCNNTR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,3-propenyl)-2,2'-bipyridinium dibromide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到4,7,8,10-tetrahydrodipyrido<1,2-a:2,1-c><1,4>diazepine-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,9-Dichloro-1,10-phenanthroline fromN,N′-Annelated Phenanthrolinediones

  摘要：

  虽然N,N′-茚并菲咯啉二酮（3,6,7,9-四氢-5H-[1,4]二氮杂卓[1,2,3,4-lmn][1,10]菲咯啉-3,9-二酮）的氯化反应产生了2,9-二氯-1,10-菲咯啉，但另一种二酮（3,5,6,8-四氢吡嗪[1,2,3,4-lmn][1,10]菲咯啉-3,8-二酮）却没有。它表明，仅通过前一种中间体，即可同时向非取代的1,10-菲咯啉引入两个氯取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2710
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 1,3-二溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-(1,3-propenyl)-2,2'-bipyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  水溶性卟啉锌和甲酸脱氢酶体系对联吡啶鎓盐作为电子载体的化学结构对可见光诱导CO 2转化为甲酸的影响

  摘要：

  水溶性四邻苯二酚卟啉四磺酸锌（ZnTPPS）体系对作为电子载体分子的2,2'-联吡啶鎓盐（BP 2+）的化学结构对可见光诱导CO 2转化为甲酸的影响在三乙醇胺（TEOA）存在下，研究了甲酸脱氢酶（FDH）作为电子供体分子。用可见光照射包含TEOA，ZnTPPS，BP 2+和FDH的CO 2饱和溶液可产生甲酸。通过使用1,1'-乙烯-2,2'-二溴联吡啶鎓二溴化物（DB 2+）作为电子载体分子，与其他2,2'-联吡啶鎓盐衍生物相比，观察到有效的甲酸产生。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.06.026

文献信息

• Covalent Organic Frameworks Enabling Site Isolation of Viologen‐Derived Electron‐Transfer Mediators for Stable Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Zhen Mi、Ting Zhou、Weijun Weng、Junjuda Unruangsri、Ke Hu、Wuli Yang、Changchun Wang、Kai A. I. Zhang、Jia Guo

  DOI：10.1002/anie.202016618

  日期：2021.4.19

  Electron transfer is the rate‐limiting step in photocatalytic water splitting. Viologen and its derivatives are able to act as electron‐transfer mediators (ETMs) to facilitate the rapid electron transfer from photosensitizers to active sites. Nevertheless, the electron‐transfer ability often suffers from the formation of a stable dipole structure through the coupling between cationic‐radical‐containing

  电子转移是光催化水分解中的限速步骤。紫精及其衍生物能够充当电子转移介体（ETM），促进电子从光敏剂到活性位的快速转移。尽管如此，通过含阳离子基的紫罗兰碱衍生的ETM之间的耦合，电子转移能力经常会遭受稳定的偶极结构的形成，从而限制了电子转移过程。此处，环状敌草快是一种源自紫精的ETM，它通过季铵化后的反应被整合到基于2,2'-联吡啶的共价有机骨架（COF）中。嵌入式diquat-ETM的内容和分布受到严格控制，从而实现了有利的站点隔离安排。-1  g -1）和与单模块COF和COF / ETM混合物相比具有持久的性能。二维COF平台中应用的集成策略通过多组分合作促进了光化学过程中的连续电子转移。
• Effect of chemical structure of bipyridinium salts as electron carrier on the visible-light induced conversion of CO2 to formic acid with the system consisting of water-soluble zinc porphyrin and formate dehydrogenase
  作者：Yutaka Amao、Ryutaro Abe、Sachina Shiotani

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.06.026

  日期：2015.12

  Effect of chemical structures of some 2,2′-bipyridinium salts (BP2+) as the electron carrier molecules on the visible-light induced conversion of CO2 to formic acid with the system consisting of water-soluble zinc tetraphneylporphyrin tetrasulfonate (ZnTPPS) and formate dehydrogenase (FDH) in the presence of triethanolamine (TEOA) as an electron donor molecule was investigated. Irradiation of a CO2

  水溶性四邻苯二酚卟啉四磺酸锌（ZnTPPS）体系对作为电子载体分子的2,2'-联吡啶鎓盐（BP 2+）的化学结构对可见光诱导CO 2转化为甲酸的影响在三乙醇胺（TEOA）存在下，研究了甲酸脱氢酶（FDH）作为电子供体分子。用可见光照射包含TEOA，ZnTPPS，BP 2+和FDH的CO 2饱和溶液可产生甲酸。通过使用1,1'-乙烯-2,2'-二溴联吡啶鎓二溴化物（DB 2+）作为电子载体分子，与其他2,2'-联吡啶鎓盐衍生物相比，观察到有效的甲酸产生。
• Revisiting the IspH Catalytic System in the Deoxyxylulose Phosphate Pathway: Achieving High Activity
  作者：Youli Xiao、Lisa Chu、Yiannis Sanakis、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ja903778d

  日期：2009.7.29

  isoprenoid family are constructed in nature using two biosynthetic pathways, the mevalonate (MVA) pathway and the deoxyxylulose phosphate (DXP) pathway. IspH of the DXP pathway is a protein containing an iron-sulfur cluster and catalyzes a reductive dehydration reaction of the DXP pathway. In the literature, a wide range of Escherichia coli IspH activities have been reported (2.0 nmol min(-1) mg(-1) to 3

  从两个 C(5) 异戊二烯构件、异戊二烯基二磷酸 (IPP) 及其异构体二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 中，类异戊二烯家族的 30 000 多个成员在自然界中使用两种生物合成途径构建而成，甲羟戊酸 (MVA) 途径和磷酸脱氧木酮糖 (DXP) 途径。DXP 通路的 IspH 是一种含有铁硫簇的蛋白质，催化 DXP 通路的还原脱水反应。在文献中，广泛的大肠杆菌 IspH 活动已被报道（2.0 nmol min(-1) mg(-1) 到 3.4 micromol min(-1) mg(-1)）。对于如此广泛的活性，反应测定是在许多不同条件下进行的，无法直接比较活性和确定导致 IspH 活性如此巨大差异的关键因素。在这项工作中，我们系统地研究了氧化还原介质在 IspH 催化中的作用，使用大肠杆菌 IspH 作为酶，连二亚硫酸盐作为最终电子源。我们的研究不仅表明了铁硫簇的重要性，而且相对于大肠杆菌
• Elucidating Proton-Coupled Electron Transfer Mechanisms of Metal Hydrides with Free Energy- and Pressure-Dependent Kinetics
  作者：Tianfei Liu、Robin Tyburski、Shihuai Wang、Ricardo Fernández-Terán、Sascha Ott、Leif Hammarström

  DOI：10.1021/jacs.9b08189

  日期：2019.10.30

  Proton-coupled electron transfer (PCET) was studied in a series of tungsten hydride complexes with pendant pyridyl arms ([(PyCH2Cp)WH(CO)3], PyCH2Cp = pyridylmethylcyclopentadienyl), triggered by laser flash-generated RuIII-tris-bipyridine oxidants, in acetonitrile solution. The free energy dependence of the rate constant and the kinetic isotope effects (KIEs) showed that the PCET mechanism could be

  质子耦合电子转移 (PCET) 在一系列带有吡啶悬臂（[(PyCH2Cp)WH(CO)3]，PyCH2Cp = 吡啶甲基环戊二烯基）的氢化钨配合物中进行了研究，由激光闪光生成的 RuIII-三联吡啶氧化剂触发, 在乙腈溶液中。速率常数和动力学同位素效应 (KIE) 的自由能依赖性表明，PCET 机制可以以可预测的方式在协同和两个逐步 PCET 机制（电子优先或质子优先）之间切换。提供了关于不同机制的相对速率如何取决于氧化剂和碱的直接和一般指南。协同反应的速率应对称地取决于氧化剂和碱强度的变化，即总体 ΔG0PCET，我们认为“异步” 行为与电子和质子从共同过渡态隧穿的模型不一致。观察到的速率常数和 KIE 作为静水压力 (1-2000 巴) 的函数进行了检查，并且发现对于不同的 PCET 机制，对压力的依赖性在性质上不同。这是根据 PCET 机制的不同体积分布以及协同机制的增强质子隧穿来讨
• A cobalt–NHC complex as an improved catalyst for photochemical hydrogen evolution from water
  作者：Ken Kawano、Kosei Yamauchi、Ken Sakai

  DOI：10.1039/c4cc03493g

  日期：——

  A macrocyclic N-heterocyclic carbene (NHC)–cobalt complex was found to act as an improved H₂-evolving catalyst in a [Ru(bpy)₃]²⁺-sensitized photosystem using methylviologen as a redox acceptor (MV²⁺ + e⁻ → MV⁺˙, MV²⁺ = N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridinium), which provides a driving force of only 150 meV for H₂ evolution at pH 5.0.

  一种大环N-杂环卡宾（NHC）-钴配合物被发现可作为[Ru(bpy)3]2+-敏化光系统中的改进型H2生成催化剂，使用甲基紫精作为氧化还原受体（MV2+ + e− → MV+˙，MV2+ = N,N'-二甲基-4,4'-联吡啶），在pH 5.0下仅提供150 meV的驱动力用于H2生成。