methyl isohypophosphoric acidtrimethyl ester | 3348-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl isohypophosphoric acidtrimethyl ester
• 英文别名: (methylphosphonic acid methyl ester)-(phosphoric acid dimethyl ester)-anhydride；(Methylphosphonsaeure-methylester)-(phosphorsaeure-dimethylester)-anhydrid；Methylphosphonic acid methyl ester anhydride with dimethyl phosphate；[methoxy(methyl)phosphoryl] dimethyl phosphate
• CAS: 3348-63-8
• 化学式: C₄H₁₂O₆P₂
• 分子量: 218.083
• InChiKey: AOENPUYWBQWXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二甲酯 、 三甲氧基磷 生成 methyl isohypophosphoric acidtrimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Phosphorverbindungen. IX. �ber die Ester der Iso-Unterphosphors�ure

  摘要：

  AbstractBei der Umsetzung von Dialkyl‐chlor‐phosphaten mit Trialkylphosphiten oder Alkylphosphonsäure‐dialkylestern werden in glatter Reaktion unter quantitativer Abspaltung von Alkylhalogenid Verbindungen der Bruttozusammensetzung R4P2O6 erhalten. Sie sind auf Grund ihrer chemischen Eigenschaften und nach Aussage der RAMAN‐Spektren als vollalkylierte Derivate der Iso‐Unterphosphorsäure zu betrachten, in denen neben einer PC‐Bindung eine POP‐Brücke in der Molekel vorliegt. Die angegebene Reaktion ermöglicht damit die Gewinnung dieser Stoffklasse auf einem einfachen Wege in Ausbeuten von 50–60%. Als Nebenprodukt fällt ein viskoses Gemisch von höherkondensierten kettenförmigen oder cyclischen Verbindungen mit POP‐Brücken an.Die analoge Umsetzung von Dialkyl‐chlor‐phosphiten mit Trialkylphosphaten liefert die gleichen Verbindungen, jedoch bei höherer Reaktionstemperatur und gleichzeitig geringerer Ausbeute. Dieser Unterschied dürfte auf die geringere Polarität der PCl‐Bindung in den Chlorphosphiten zurückzuführen sein, wodurch die Bildung eines für die Reaktion vermutlich wesentlichen Phosphoniumsalz‐artigen Anlagerungsproduktes der Ausgangsstoffe erschwert wird.Es werden die chemischen Eigenschaften und die RAMAN‐Spektren folgender Iso‐Unterphosphorsäure‐ester mitgeteilt: .

  DOI：

  10.1002/zaac.19572900506

文献信息

• A Green Process for the Preparation of Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Methylphosphonate
  作者：Katalin Molnár、László Takács、Ferenc Faigl、Zsuzsanna Kardos

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00274

  日期：2017.12.15

  Bis(trifluoroethyl) methylphosphonate is the starting material for the synthesis of Jin’s reagent. Jin’s reagent is widely used for the preparation of (Z)-α,β-unsaturated ketones and is also a valuable potent flame-retardant additive. Preparation of bis(trifluoroethyl) methylphosphonate was investigated by direct transesterification of dimethyl methylphosphonate with 2,2,2-trifluoroethanol (further

  双（三氟乙基）甲基膦酸酯是合成金氏试剂的起始原料。Jin的试剂被广泛用于制备（Z）-α，β-不饱和酮，也是一种有价值的强效阻燃添加剂。通过使用微波和流动反应器，通过将甲基膦酸二甲酯与众所周知的弱亲核试剂2,2,2-三氟乙醇（进一步的三氟乙醇，TFE）直接酯交换，研究了甲基二膦酸三（三氟乙基）酯的制备。使用高度稀释的反应混合物，在450°C和200 bar的连续流反应器中成功进行了直接酯交换反应。通过柱色谱法纯化产物双（三氟乙基）甲基膦酸酯，并通过蒸馏回收过量的三氟乙醇。
• Kabatschnik; Rossiiskaja, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 48,52;engl.Ausg.S.51,55
  作者：Kabatschnik、Rossiiskaja

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen �ber Phosphorverbindungen. IX. �ber die Ester der Iso-Unterphosphors�ure
  作者：M. Baudler、W. Giese

  DOI：10.1002/zaac.19572900506

  日期：1957.7

  AbstractBei der Umsetzung von Dialkyl‐chlor‐phosphaten mit Trialkylphosphiten oder Alkylphosphonsäure‐dialkylestern werden in glatter Reaktion unter quantitativer Abspaltung von Alkylhalogenid Verbindungen der Bruttozusammensetzung R4P2O6 erhalten. Sie sind auf Grund ihrer chemischen Eigenschaften und nach Aussage der RAMAN‐Spektren als vollalkylierte Derivate der Iso‐Unterphosphorsäure zu betrachten, in denen neben einer PC‐Bindung eine POP‐Brücke in der Molekel vorliegt. Die angegebene Reaktion ermöglicht damit die Gewinnung dieser Stoffklasse auf einem einfachen Wege in Ausbeuten von 50–60%. Als Nebenprodukt fällt ein viskoses Gemisch von höherkondensierten kettenförmigen oder cyclischen Verbindungen mit POP‐Brücken an.Die analoge Umsetzung von Dialkyl‐chlor‐phosphiten mit Trialkylphosphaten liefert die gleichen Verbindungen, jedoch bei höherer Reaktionstemperatur und gleichzeitig geringerer Ausbeute. Dieser Unterschied dürfte auf die geringere Polarität der PCl‐Bindung in den Chlorphosphiten zurückzuführen sein, wodurch die Bildung eines für die Reaktion vermutlich wesentlichen Phosphoniumsalz‐artigen Anlagerungsproduktes der Ausgangsstoffe erschwert wird.Es werden die chemischen Eigenschaften und die RAMAN‐Spektren folgender Iso‐Unterphosphorsäure‐ester mitgeteilt: .