dichloroacetyl phosphoramide dichloride | 97388-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dichloroacetyl phosphoramide dichloride
• 英文别名: dichloroacetyl-amidophosphoryl chloride；Dichloracetyl-amidophosphorylchlorid；N-(dichlorophosphinyl)-2,2-dichloroacetamide；2,2-dichloro-N-dichlorophosphorylacetamide
• CAS: 97388-93-7
• 化学式: C₂H₂Cl₄NO₂P
• 分子量: 244.829
• InChiKey: NFBHTSAGKAHEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloroacetyl phosphoramide dichloride 在 五氯化磷 作用下， 生成 (1,2,2-trichloro-ethyliden)-amidophosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Derkach,G.I.; Rudavskii,V.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1206 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰胺 在 五氯化磷 、 甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 dichloroacetyl phosphoramide dichloride
  参考文献：
  名称：

  Database analysis of hydrogen bond patterns in phosphoric triamides completed with seven new compounds: a crystallographic and¹⁵N NMR study

  摘要：

  我们介绍了七种新的磷酸三酰胺的合成和表征，随后分析了新化合物以及剑桥结构数据库（CSD）中发现的磷酸三酰胺的氢键模式。对氢键模式的分析更新了之前关于具有 C(O)NHP(O)[N]2 骨架的磷酸三酰胺的研究成果（Toghraee、Pourayoubi 和 Divjakovic，发表于《多面体》（Polyhedron），2011 年，30 期，1680 页），并将分析扩展到其他磷酸三酰胺，即 N-PO 的 N 端没有连接 CO 的磷酸三酰胺。对于新的磷酸三酰胺，我们还研究了它们的光谱特征（31P、1H、13C 和 15N NMR、质谱、红外光谱），测量了 1J(15N,31P) 耦合常数，并讨论了有效参数。

  DOI：

  10.1039/c4ce01793e

文献信息

• Monophosphoramide derivatives: synthesis and crystal structure, theoretical and experimental studies of their biological effects
  作者：Khodayar Gholivand、Zahra Roshanian、Maryam Rahimzadeh Dashtaki、Zahra Hosseini、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Mahboobeh Sharifi、Fahimeh Mohammadpanah、Maryam Rajabi、Mohammad Ghadamyari、Sedigheh Farshadian、Reza Hasan Sajedi、Khosro Khajeh、Neda Akbari

  DOI：10.1007/s11030-020-10160-9

  日期：2022.2

  Abstract Synthesizing new chemical compounds and studying their biological applications have been important issues in scientific research. In this investigation, we synthesized and characterized ten new N-acetyl phosphoramidate compounds and explored the crystal structure of three others. Furthermore, not only were some kinetic inhibition parameters measured, like IC50, Ki, kp, KD for 7 compounds on

  摘要 合成新的化合物并研究其生物学应用一直是科学研究的重要课题。在这项研究中，我们合成并表征了十种新的 N-乙酰氨基磷酸酯化合物，并探索了另外三种的晶体结构。此外，不仅测量了一些动力学抑制参数，如7种化合物对人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的IC 50、K i、k p、K D ，而且还通过摇瓶技术确定了它们的疏水参数。 . 所有化合物（编号1 – 10) 研究了对三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的抗菌活性，而氯霉素被用作标准抗生素。为了寻找新的杀虫剂，对 13 种乙酰甲胺磷 (Ace) 衍生化合物（编号20 – 32 ）的毒性对榆叶甲虫和Xanthogaleruca luteola的三龄幼虫进行了生物测定. 此外，体内筛选试验表明，与其他化合物相比，两种化合物具有最大的杀虫潜力。这意味着这些药物比其他药物更能抑制 AChE（具有混合机制）和一般酯酶。根据 ChE-QSAR
• Solid state and solution study of some phosphoramidate derivatives containing the P(O)NHC(O) bifunctional group: Crystal structures of CCl2HC(O)NHP(O)(NCH3(CH2C6H5))2, p-ClC6H4C(O)NHP(O)(NCH3(CH2C6H5))2, CCl2HC(O)NHP(O)(N(CH2C6H5)2)2 and p-BrC6H4C(O)NHP(O)(N(CH2C6H5)2)2
  作者：Saeed Dehghanpour、Richard Welter、Aliou Hamady Barry、Farzaneh Tabasi

  DOI：10.1016/j.saa.2009.12.033

  日期：2010.4

  synthesized compounds demonstrated that the presence of bulky groups attached to the phosphorus center and electron withdrawing groups in the amide moiety lead to large chemical-shift non-equivalence (Deltadelta(H)) of diastereotopic methylene protons. The crystal structures of CCl(2)HC(O)NHP(O)(NCH(3)(CH(2)C(6)H(5)))(2), p-ClC(6)H(4)C(O)NHP(O)(NCH(3)(CH(2)C(6)H(5)))(2), CCl(2)HC(O)NHP(O)(N(CH(2)C(6)H(5))(2))(2)

  开发了几种包含P（O）NHC（O）双官能团的新型氨基磷酸酯化合物的合成方法。这些具有通式R（1）C（O）NHP（O）（N（R（2））（CH（2）C（6）H（5）））（2）的化合物，其中R（1） = CCl（2）H，p-ClC（6）H（4），p-BrC（6）H（4），o-FC（6）H（4）和R（2）=氢，甲基，苄基通过几种光谱学方法和分析技术进行表征。还研究了磷取代基对PN（胺）键周围旋转速率的影响。（1）对合成化合物的1 H NMR研究表明，连接到磷中心的庞大基团和酰胺部分中的吸电子基团的存在会导致非对映异构亚甲基质子发生较大的化学位移不等价性（Deltadelta（H））。CCl（2）HC（O）NHP（O）（NCH（3）（CH（2）C（6）H（5）））（2）的晶体结构，对-ClC（6）H（4）C（O）NHP（O）（NCH（3）（CH（2）C（6）H（5）））（2），CCl（2）HC（O）
• Database analysis of hydrogen bond patterns in phosphoric triamides completed with seven new compounds: a crystallographic and¹⁵N NMR study
  作者：Mehrdad Pourayoubi、Maryam Toghraee、Jianfeng Zhu、Michal Dušek、Pablo J. Bereciartua、Václav Eigner

  DOI：10.1039/c4ce01793e

  日期：——

  We present the synthesis and characterization of seven new phosphoric triamides followed by analysis of hydrogen bond patterns of the new compounds as well as the phosphoric triamides found in the Cambridge Structural Database (CSD). The analysis of hydrogen bond patterns updates the previous work (Toghraee, Pourayoubi and Divjakovic in Polyhedron, 2011, 30, 1680) on phosphoric triamides with a C(O)NHP(O)[N]2 skeleton, and extends the analysis to other phosphoric triamides i.e. ones without a CO attached to the N of N–PO. For the new phosphoric triamides we also investigated their spectroscopic features (31P, 1H, 13C, and 15N NMR, mass spectroscopy, IR spectroscopy), measured the 1J(15N,31P) coupling constants and discussed the effective parameters.

  我们介绍了七种新的磷酸三酰胺的合成和表征，随后分析了新化合物以及剑桥结构数据库（CSD）中发现的磷酸三酰胺的氢键模式。对氢键模式的分析更新了之前关于具有 C(O)NHP(O)[N]2 骨架的磷酸三酰胺的研究成果（Toghraee、Pourayoubi 和 Divjakovic，发表于《多面体》（Polyhedron），2011 年，30 期，1680 页），并将分析扩展到其他磷酸三酰胺，即 N-PO 的 N 端没有连接 CO 的磷酸三酰胺。对于新的磷酸三酰胺，我们还研究了它们的光谱特征（31P、1H、13C 和 15N NMR、质谱、红外光谱），测量了 1J(15N,31P) 耦合常数，并讨论了有效参数。
• Diorganotin(IV) complexes of N-mono-, di- and tri-chloroacetyl, N′,N″-bis(isopropyl) phosphoric triamide
  作者：Khodayar Gholivand、Sedigheh Farshadian、Zahra Hosseini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.013

  日期：2012.1

  H3)2)2 (n = 2 (1); n = 1 (2); n = 0 (3)) and their organotin compounds with formula (1)SnCl2Me2(μ-1)SnCl2Me2 (4), SnCl2Me2(2)2·C6H5CH3 (5) and [SnCl2Me2(3)]n (6) were synthesized and characterized by elemental, IR and NMR spectra analyses. The spectroscopic properties of complexes were compared with those corresponding ligands. The crystal structures of complexes were determined by X-ray crystallography

  与式CH三个新carbacylamidophosphates Ñ氯-3- Ñ C（O）NHP（O）（NHCH（CH 3）2）2（Ñ  = 2（1）; ñ  = 1（2）; ñ  = 0（3））及其具有式（1）的SnCl 2 Me 2（μ- 1）SnCl 2 Me 2（4），SnCl 2 Me 2（2）2 ·C 6 H 5 CH 3（5）和[SnCl 2 Me 2（3）] n（6）被合成并通过元素，IR和NMR光谱分析表征。将配合物的光谱性质与那些相应的配体进行比较。通过X射线晶体学测定配合物的晶体结构，这表明配合物4是具有两个不等价的Sn原子的双核结构。一个采用扭曲的反式（C，C）顺式（O P，O P）顺式（Cl，Cl）八面体构型，而另一种则采用由两个甲基，两个氯原子和羰基组成的扭曲的三角双锥体几何形状。分子5是中心对称的，在反位有两个O P，无序的氯和甲基。甲苯分子位于5的层间空间中。在
• Study on H-bond patterns in phosphoric triamides having a P(O)NHC(O) skeleton, a gauche orientation of P(O) vs C(O) in new compounds
  作者：Maryam Toghraee、Mehrdad Pourayoubi、Vladimir Divjakovic

  DOI：10.1016/j.poly.2011.03.045

  日期：2011.6

  this category of phosphorus compounds. The present X-ray structural analysis shows that the H-bond pattern in the studied structures strongly depends on the conformation in the P(O)NHC(O) skeleton and the kind of amide linked to the P atom. The spectroscopic features ( 31 P 1 H}, 1 H and 13 C NMR, IR) of the new compounds have been investigated.

  摘要新型磷三酰胺的晶体和堆积结构，在P（O）相对于C（O）的稀疏gauche取向上，分子式为（CCl 2 HC（O）NH）X 2 P（O），X = NC 4 H 8（1），N（C 2 H 5）2（2），N（CH 3）（C 6 H 11）（3）和（CCl 2 HC（O）NH）（Y）P（O）， Y = NHCH 2 C（CH 3）2 CH 2 NH（4）已被研究。本文还综述了沉积在CSD中的91种相似结构，旨在对此类磷化合物中的氢键模式进行分类。目前的X射线结构分析表明，所研究结构中的H键模式在很大程度上取决于P（O）NHC（O）骨架中的构象以及与P原子连接的酰胺的种类。研究了新化合物的光谱特征（31 P 1 H}，1 H和13 C NMR，IR）。