dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate | 330457-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
• 英文别名: dibutyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyl phosphate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-dibutoxyphosphoryloxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-phenylmethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 330457-54-0
• 化学式: C₆₅H₈₃O₁₇P
• 分子量: 1167.34
• InChiKey: OKVZOSVRPZXUSX-UEIIXMTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 C₁₆₄H₁₉₂O₃₇
  参考文献：
  名称：

  寡糖的自动合成

  摘要：

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390331
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r

文献信息

• Apparatus and methods for the automated synthesis of oligosaccharides
  申请人：Seeberger H. Peter

  公开号：US20070265441A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the present invention relates to an apparatus for the efficient synthesis of oligosaccharides on a solid support, e.g., formed by subunit addition to terminal subunits immobilized on solid-phase particles. In certain embodiments, the apparatus of the present invention is used in combinatorial methods, e.g., as described herein, of synthesizing oligosaccharides.

  本发明的一个方面涉及一种用于在固相支持上高效合成寡糖的装置，例如通过将亚基添加到固相颗粒上固定的末端亚基来形成。在某些实施例中，本发明的装置用于组合方法，例如如本文所述，合成寡糖。
• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Automated Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Emma R. Palmacci、Obadiah J. Plante、Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200390331

  日期：2003.12

  The chemical synthesis of oligosaccharides with an automated solid-phase synthesizer is described. An octenediol linker served to attach the growing oligosaccharide chain to the solid support, and the desired structures were cleaved from the support via olefin metathesis to afford a pentenyl glycoside. The automated syntheses of several important carbohydrates, including a pentarhamnoside, a proteoglycan

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。