dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate | 330457-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
• 英文别名: dibutyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyl phosphate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-dibutoxyphosphoryloxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-phenylmethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 330457-54-0
• 化学式: C₆₅H₈₃O₁₇P
• 分子量: 1167.34
• InChiKey: OKVZOSVRPZXUSX-UEIIXMTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 C₁₆₄H₁₉₂O₃₇
  参考文献：
  名称：

  寡糖的自动合成

  摘要：

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390331
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 dibutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r

文献信息

• Apparatus and methods for the automated synthesis of oligosaccharides
  申请人：Seeberger H. Peter

  公开号：US20070265441A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the present invention relates to an apparatus for the efficient synthesis of oligosaccharides on a solid support, e.g., formed by subunit addition to terminal subunits immobilized on solid-phase particles. In certain embodiments, the apparatus of the present invention is used in combinatorial methods, e.g., as described herein, of synthesizing oligosaccharides.

  本发明的一个方面涉及一种用于在固相支持上高效合成寡糖的装置，例如通过将亚基添加到固相颗粒上固定的末端亚基来形成。在某些实施例中，本发明的装置用于组合方法，例如如本文所述，合成寡糖。