dibenzyl 2,3-dihydroxypropyl phosphate | 183999-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2,3-dihydroxypropyl phosphate
• 英文别名: 1-(dibenzyl phospho)glycerol
• CAS: 183999-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₁O₆P
• 分子量: 352.324
• InChiKey: ZMXXPOHZJKYMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基庚酸 、 dibenzyl 2,3-dihydroxypropyl phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-(bis(benzyloxy)phosphoryloxy)propane-1,2-diyl bis(3-ethylheptanoate)
  参考文献：
  名称：

  用于在低粘度介质中封装蛋白质的新型两性离子反胶束。

  摘要：

  大蛋白由于其不利的弛豫特性而仍无法进行结构NMR研究。只要保持其天然三级结构，在低粘度介质中将它们溶解在反胶束的水核中代表了一种有前途的方法。但是，由于极性头基团和蛋白质电荷之间强烈的静电相互作用，使用经典的离子型表面活性剂可能会导致蛋白质解折叠。为了设计其中弱化这些相互作用的反胶束，合成了一种新的两性离子表面活性剂分子，并通过高分辨率NMR光谱进行了研究，其中将细胞色素C和15N标记的泛素用作客体候选物。在不同的电离状态下，两种蛋白质都在没有盐或其他添加剂的情况下被封装，

  DOI：

  10.1002/chem.200501422
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 Dowex 5W-X₈(H+) resin 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 dibenzyl 2,3-dihydroxypropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于在低粘度介质中封装蛋白质的新型两性离子反胶束。

  摘要：

  大蛋白由于其不利的弛豫特性而仍无法进行结构NMR研究。只要保持其天然三级结构，在低粘度介质中将它们溶解在反胶束的水核中代表了一种有前途的方法。但是，由于极性头基团和蛋白质电荷之间强烈的静电相互作用，使用经典的离子型表面活性剂可能会导致蛋白质解折叠。为了设计其中弱化这些相互作用的反胶束，合成了一种新的两性离子表面活性剂分子，并通过高分辨率NMR光谱进行了研究，其中将细胞色素C和15N标记的泛素用作客体候选物。在不同的电离状态下，两种蛋白质都在没有盐或其他添加剂的情况下被封装，

  DOI：

  10.1002/chem.200501422

文献信息

• Conformational study of the natural iron chelator myo-inositol 1,2,3-trisphosphate using restrained/flexible analogues and computational analysis
  作者：David Mansell、Nicolás Veiga、Julia Torres、Laura L. Etchells、Richard A. Bryce、Carlos Kremer、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.033

  日期：2010.11

  myo-Inositol 1,2,3-trisphosphate [Ins(1,2,3)P3], a component in mammalian cells, possesses the correct chemical properties of an intracellular iron transit ligand. Here we have examined the conformation of the Ins(1,2,3)P3–Fe3+ complex. The synthesis and antioxidant properties of 4,6-carbonate-myo-inositol 1,2,3,5-tetrakisphosphate [4,6-carbonate Ins(1,2,3,5)P4], which is locked in the unstable penta-axial

  肌醇1,2,3-三磷酸[Ins（1,2,3）P 3 ]是哺乳动物细胞中的一种成分，具有细胞内铁转运配体的正确化学性质。在这里，我们检查了Ins（1,2,3）P 3 -Fe 3+配合物的构象。4,6-碳酸酯的合成和抗氧化性能肌醇肌醇1,2,3,5-四磷酸盐[4,6-碳酸宏（1,2,3,5）p 4 ]，它被锁定在不稳定报道了五轴椅子构象和1,2,3-三磷酸甘油（一种灵活的Ins（1,2,3）P 3的无环类似物）。4,6-碳酸根Ins（1,2,3,5）P 4完全抑制了铁催化的羟基自由基（HO）形成100μM，因此类似于Ins（1,2,3）P 3并支持五轴椅子结合构象。相反，显示1,2,3-三磷酸甘油具有不完全的抗氧化性能。为了支持实验观察，我们将高密度函数计算应用于Ins（1,2,3）P 3与铁的结合。这项研究提供的证据表明，Fe 3+通过末端和桥连的磷酸氧与Ins（1,2,3）P 3的不稳定五
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and the Effect of Polyethylene Glycol on Inhibitors of Phosphatidylinositol-Specific Phospholipase C from <i>Bacillus cereus</i>
  作者：Margret Ryan、Miles P. Smith、Thottumkara K. Vinod、Wai Leung Lau、John F. W. Keana、O. Hayes Griffith

  DOI：10.1021/jm960434y

  日期：1996.1.1

  Substrate analog inhibitors of Bacillus cereus phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC) were synthesized and screened for their suitability to map the active site region of the enzyme by protein crystallography. Analogs of the natural substrate phosphatidylinositol (PI) were designed to examine the importance of the lipid portion and the inositol phosphate head group for binding to the

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接