2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 | 13343-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯
• 中文别名: 苄基-2-O-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13343-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00070372
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SKOZFDIGKDPQBO-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-198°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-葡萄糖，一些烷基糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用三苯基膦和N-溴丁二酰亚胺处理2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷，形成6-溴-6-脱氧衍生物。这些在钯催化剂存在下的氢解作用下，产生2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-d-喹啉胺）的糖苷。当苄基β-d-糖苷为起始原料时，产物为游离的N-乙酰基-d-喹啉胺。在部分苯甲酰化后，烯丙基6-溴-6-脱氧-α-和-β-糖苷被氢化三丁基锡还原为烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-α-和-β -d-吡喃葡萄糖苷。通过连续的三氟甲基磺酰化，苯甲酸铯置换和O-去苯甲酰化，将α端基异构体转化为烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（N-乙酰基-d-岩藻糖胺的α糖苷）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84057-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯
  参考文献：
  名称：

  获得糖胺聚糖的分子多样性：八种硫酸软骨素二糖的组合合成

  摘要：

  糖胺聚糖 (GAG) 是一种线性硫酸化寡糖，涉及从组织结构到蛋白质活性调节的众多生物事件。它们的寡糖框架和硫酸化模式（磺基）的组合性质促使我们开发了一种合成 GAG 片段的组合方法。使用液相分离和池协议，八种基本硫酸软骨素 (CS) 二糖已从带有正交保护基团的关键 CS 双糖支架中制备出来。与多并行合成相比，这种方法节省了 25 个步骤。我们选择准备受限制的库，但具有很高的结构置信度。每个步骤之后进行 HPLC、1H-和 13C-NMR 和 ESI-MS 分析以确定库成员的数量和结构。组合方案涉及硫酸化/基团操作序列，其依赖于这样一个事实：尽管以前报道为不稳定基团，但硫酸酯可承受分子糖化学中使用的许多经典反应。因此，我们在涉及 Swern 氧化的组合葡糖基到葡糖醛酸氧化序列中使用硫酸盐基团作为有效的羟基保护基团，然后将醛直接转化为甲酯。因此，拆分和合并方法被证明是获得 GAG 中分子多样性

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2523::aid-ejoc2523>3.0.co;2-q

文献信息

• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤
• Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch04025

  日期：——

  Successful glycosynthase-mediated reactions have been performed on 6-O-benzyl-, 6-O-(4-nitrobenzyl)-, and 6-O-benzoyl-d-glucopyranose to give 1,2-β- and 1,3-β-d-glycosylated products; 4-O-benzyl-d-xylopyranose gave only a 1,2-β-glycosylated product. A rationale is presented for these rather unusual results.

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。
• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和
• Synthesis of lipo-chitooligosaccharide analogues and their interaction with LYR3, a high affinity binding protein for Nod factors and Myc-LCOs
  作者：Nathan Berthelot、Antoine Brossay、Virginie Gasciolli、Jean-Jacques Bono、Aurélie Baron、Jean-Marie Beau、Dominique Urban、François-Didier Boyer、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c7ob01201b

  日期：——

  Lipo-chitotetrasaccharide analogues where one central GlcNAc residue was replaced by a triazole unit have been synthesized from a derivative obtained by chitin depolymerization and a functionalized N-acetyl-glucosamine via the Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition. Their evaluation in a binding assay using LYR3, a putative lipo-chitooligosaccharide receptor in Medicago truncatula, shows a complete

  脂-壳四糖类似物（其中一个中心GlcNAc残基被三唑单元取代）是由几丁质解聚所得的衍生物和功能化的N-乙酰基-氨基葡萄糖经铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应合成的。他们在LYR3（一种在苜蓿中的推定的脂-壳寡糖受体）进行的结合测定中进行了评估，结果显示结合力完全丧失。