2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 | 13343-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯
• 中文别名: 苄基-2-O-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13343-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00070372
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SKOZFDIGKDPQBO-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-198°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-葡萄糖，一些烷基糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用三苯基膦和N-溴丁二酰亚胺处理2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷，形成6-溴-6-脱氧衍生物。这些在钯催化剂存在下的氢解作用下，产生2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-d-喹啉胺）的糖苷。当苄基β-d-糖苷为起始原料时，产物为游离的N-乙酰基-d-喹啉胺。在部分苯甲酰化后，烯丙基6-溴-6-脱氧-α-和-β-糖苷被氢化三丁基锡还原为烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-α-和-β -d-吡喃葡萄糖苷。通过连续的三氟甲基磺酰化，苯甲酸铯置换和O-去苯甲酰化，将α端基异构体转化为烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（N-乙酰基-d-岩藻糖胺的α糖苷）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84057-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯