2,5-Dimethyl-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione | 95836-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 95836-93-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: LDWRCKVIXHOGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2,5-dimethyl-4-((1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)amino)-7H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苄氨基取代的嘧啶并吡喃酮衍生物及其组合物、制剂和用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，涉及苄氨基取代的嘧啶并吡喃酮衍生物及其组合物、制剂和用途。具体而言，该衍生物的通式结构如式I所示。本发明的化合物针对SOS1具有优异的体外抑制活性，使其可以作为SOS1抑制剂，具有抑制细胞增殖及血管生成的作用，具有良好的抗肿瘤活性，对于治疗哺乳动物(包括人类)的肿瘤性疾病具有良好的效果。

  公开号：

  CN115246841A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 以 邻二氯苯 为溶剂， 以8.50 g的产率得到2,5-Dimethyl-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  苄氨基取代的嘧啶并吡喃酮衍生物及其组合物、制剂和用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，涉及苄氨基取代的嘧啶并吡喃酮衍生物及其组合物、制剂和用途。具体而言，该衍生物的通式结构如式I所示。本发明的化合物针对SOS1具有优异的体外抑制活性，使其可以作为SOS1抑制剂，具有抑制细胞增殖及血管生成的作用，具有良好的抗肿瘤活性，对于治疗哺乳动物(包括人类)的肿瘤性疾病具有良好的效果。

  公开号：

  CN115246841A

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Synthesis of 2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nargues S. Habib、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00816345

  日期：1984.12
• HABIB, N. S.;KAPPE, T., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 12, 1459-1466
  作者：HABIB, N. S.、KAPPE, T.

  DOI：——

  日期：——