syn-(methyl,bromo)bimane | 74235-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 英文名称: syn-(methyl,bromo)bimane
• 英文别名: 2,6-Dibromo-1,7-dimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 74235-58-8
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 321.956
• InChiKey: HBBSXZOIPQDSSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  316.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(methyl,bromo)bimane 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-2-Bromo-3-(4-bromo-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyrazol-1-yl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 15. Kinetics and mechanism of the hydroxide ion reaction with 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 potassium carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以12%的产率得到syn-(methyl,bromo)bimane
  参考文献：
  名称：

  重新输入 syn-(Me,I)Bimane：具有扩展 π 系统的 Bimane 衍生物的门户

  摘要：

  syn -α-Diiodobimane ( syn -(R 2 ,I)B) 是在 α 位衍生化 bimane 核心的关键中间体。在这里，我们描述了一种快速方法来制备对称 α-bimane 衍生物，例如syn -(R 2 ,I)B，以及不对称的衍生物。我们的策略使具有扩展 π 系统的 α 衍生物的合成变得实用且负担得起。我们将此方法应用于带有乙炔基苯甲醛的双烷合成，作为 I 类醛缩酶的潜在选择性探针。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706045

文献信息

• Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Edward M. Kosower、Barak Pazhenchevsky

  DOI：10.1021/ja00535a028

  日期：1980.7
• Bimane Acetylenes and Diacetylenes. Bimanes. 33
  作者：Edward M. Kosower、Marcia Ben-Shoshan

  DOI：10.1021/jo951830b

  日期：1996.1.1

  Two series (4,6-dihydro and 4,6-dimethyl) of syn-bimanes [1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones] have been converted to acetylene and diacetylene derivatives. Their chemical and photophysical properties are reported. The 3-(and 6-)iodo (diiodo) derivatives are the best choices for Stille or Heck condensations with acetylenes or acrylates. Desilylation of (trimethylsilyl)acetylenes is best carried out with silver nitrate followed by lithium bromide. The acetylenes and diacetylenes are quite stable and highly fluorescent and represent candidate units for incorporation into polymers.
• Blendermann, Walter G.; Carroll, Patrick J.; Joillie, Madeleine M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 648 - 650
  作者：Blendermann, Walter G.、Carroll, Patrick J.、Joillie, Madeleine M.、Ulatowski, Terrance G.、Nemeroff, Norman H.

  DOI：——

  日期：——
• Chan, Tin Yau; Sammes, Michael P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 3, p. 920 - 932
  作者：Chan, Tin Yau、Sammes, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• KOSOWER E. M.; PAZHENCHEVSKY B., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 4983-4993
  作者：KOSOWER E. M.、 PAZHENCHEVSKY B.

  DOI：——

  日期：——