2-<2'-(N,N-dimethylamino)acetyl>hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin | 143429-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 2-<2'-(N,N-dimethylamino)acetyl>hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin
• 英文别名: 1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-2-(dimethylamino)ethanone
• CAS: 143429-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 285.451
• InChiKey: BGTOANDCPYJNBV-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基乙酸乙酯 、 (4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-<2'-(N,N-dimethylamino)acetyl>hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of .alpha.-heterosubstituted acyloxathianes

  摘要：

  In contrast to simple esters, alpha-alkoxy, alpha-alkylthio, and alpha-dimethylamino esters react with lithiooxathiane 1-Li in good yield to give the corresponding alpha-functionalized 2-acetylhexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin 2. In some cases, mixtures of diastereomers (2, 2') are obtained. The reaction has been extended to alpha-methoxy- and alpha-[(triisopropylsilyl)oxy]propanoyl and alpha-(methylthio)butanoyl homologs which have chiral centers at C(alpha).

  DOI：

  10.1021/jo00045a031