(5bS)-5b,6,7,8-tetrahydro-2,4-dimethoxy-10H,16H-pyrrolo[2,1-c]quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-10,16-dione | 1222856-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: (5bS)-5b,6,7,8-tetrahydro-2,4-dimethoxy-10H,16H-pyrrolo[2,1-c]quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-10,16-dione
• 英文别名: (2S)-18,20-dimethoxy-6,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,6.08,13.016,21]docosa-1(22),8,10,12,16(21),17,19-heptaene-7,15-dione
• CAS: 1222856-90-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: GCWUETXHKOIYMM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5bS)-5b,6,7,8-tetrahydro-2,4-dimethoxy-10H,16H-pyrrolo[2,1-c]quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-10,16-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到circumdatin E
  参考文献：
  名称：

  对映体纯circumdatins E，H和J的简明合成†

  摘要：

  对映纯环丁E的简明全合成， H和J是通过手性N-脯氨酰基-2-硝基苯甲酰胺的还原环化反应构建的喹唑啉酮 戒指。

  DOI：

  10.1039/b925494c
• 作为产物：
  描述：

  (6aS)-5-(3,5-dimethoxy-2-nitrobenzoyl)-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(5bS)-5b,6,7,8-tetrahydro-2,4-dimethoxy-10H,16H-pyrrolo[2,1-c]quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯circumdatins E，H和J的简明合成†

  摘要：

  对映纯环丁E的简明全合成， H和J是通过手性N-脯氨酰基-2-硝基苯甲酰胺的还原环化反应构建的喹唑啉酮 戒指。

  DOI：

  10.1039/b925494c

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids and analogous
  作者：Kumaraswamy Sorra、K. Mukkanti、Srinivas Pusuluri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.032

  日期：2012.2

  A concise synthesis of enantiopure quinazolino [1,4] benzodiazepine was accomplished by palladium-catalyzed N-arylation of amidines with o-bromobenzoates followed by intra molecular cyclization. The strategy was successfully applied to the total synthesis of pyrrolo quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids such as circumdatin H, J and other analogues.

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。
• A concise synthesis of enantiopure circumdatins E, H and J
  作者：Paul E. Zhichkin、Xiaomin Jin、Honglu Zhang、Lisa H. Peterson、Catherine Ramirez、Tara M. Snyder、Hilde S. Burton

  DOI：10.1039/b925494c

  日期：——

  A concise total synthesis of enantiopure circumdatins E, H and J has been developed using a reductive cyclization of chiral N-prolinoyl-2-nitrobenzamides to construct the core quinazolinone ring.

  对映纯环丁E的简明全合成， H和J是通过手性N-脯氨酰基-2-硝基苯甲酰胺的还原环化反应构建的喹唑啉酮 戒指。