Dipropyl-phenylphosphoramidat | 26245-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Dipropyl-phenylphosphoramidat
• 英文别名: (PrO)2P(=O)NHC6H5；phenyl-amidophosphoric acid dipropyl ester；Phenyl-amidophosphorsaeure-dipropylester；Phosphoramidic acid, phenyl-, dipropyl ester；N-dipropoxyphosphorylaniline
• CAS: 26245-77-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: VSTQZOWBDWEBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53.5 °C
• 沸点：
  99-101 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸酯二正丙脂 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 Dipropyl-phenylphosphoramidat
  参考文献：
  名称：

  Goldwhite; Saunders, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Anilinolysis of Phenyl N-Phenyl Phosphoramidochloridate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3274

  日期：2012.10.20

  reactions of phenyl N-phenyl phosphoramidochloridate (8) with substituted anilines () and deuterated anilines () have been carried out in acetonitrile at . The obtained deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; ) are huge secondary inverse ( = 0.52-0.69). A concerted mechanism is proposed with a backside attack transition state (TS) on the basis of the secondary inverse DKIEs and the variation trends of the

  N-苯基氨基氯酸苯酯 (8) 与取代苯胺 () 和氘代苯胺 () 反应的动力学研究已在乙腈中进行。获得的氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 是巨大的二次逆 (= 0.52-0.69)。基于二次逆 DKIE 和值随 X 的变化趋势，提出了一种具有背面攻击过渡态 (TS) 的协同机制。考虑到非常小的值，TS 中的键形成程度非常广泛的 DKIE。在 Taft 方程的基础上，针对氯磷酸盐型底物的氨解，广泛讨论了两种配体对速率的空间效应。
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Dipropyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1879

  日期：2012.6.20

  The kinetic studies on the reactions of dipropyl chlorophosphate (3O) with substituted anilines ($XC_6H_4NH_2$) and deuterated anilines ($XC_6H_4ND_2$) have been carried out in acetonitrile at $55.0^\circ}C$. The obtained deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; $k_H/k_D$) are primary normal ($k_H/k_D$ = 1.09-1.01) with the strongly basic anilines while secondary inverse ($k_H/k_D$ = 0.74-0.82) with the weakly basic anilines. The steric effects of the two ligands on the rates are extensively discussed for the anilinolyses of the ($R_1O$)($R_2O$)P(=O or S)Cl-type chlorophosphates and chlorothiophosphates. A concerted mechanism is proposed with a frontside nucleophilic attack involving a hydrogen-bonded four-center-type transition state for the strongly basic anilines and with a backside attack transition state for the weakly basic anilines on the basis of the DKIEs, primary normal and secondary inverse with the strongly and weakly basic anilines, respectively.

  已在55.0°C的乙腈中对氯二丙基磷酸酯（3O）与取代苯胺（$XC_6H_4NH_2$）和氘代苯胺（$XC_6H_4ND_2$）的反应进行了动力学研究。获得的氘动力学同位素效应（DKIEs；$k_H/k_D$）对于强碱性苯胺为主要正常型（$k_H/k_D$ = 1.09-1.01），而对于弱碱性苯胺则为次要反向型（$k_H/k_D$ = 0.74-0.82）。对这两种配体在（$R_1O$）（$R_2O$）P(=O或S)Cl型氯磷酸酯和氯硫磷酸酯的苯胺解反应速率的立体效应进行了广泛讨论。根据DKIEs，提出了一种协同机制，强碱性苯胺涉及前侧亲核攻击，形成一个氢键结合的四中心型过渡态，而弱碱性苯胺则通过后侧攻击形成过渡态，这与强碱性和弱碱性苯胺的主要正常与次要反向DKIEs一致。
• Preparation of Some Organophosphorus Compounds¹
  作者：Dasu Ramaswami、Ernst R. Kirch

  DOI：10.1021/ja01103a535

  日期：1953.4
• Tung; Chen, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 30,33
  作者：Tung、Chen

  DOI：——

  日期：——
• Goldwhite; Saunders, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3564
  作者：Goldwhite、Saunders

  DOI：——

  日期：——