methyl (2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate | 282535-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 282535-08-4
• 化学式: C₂₈H₃₅O₁₀P
• 分子量: 562.554
• InChiKey: JJSIHYSZRQJJEU-XWODRAHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(-)-shikimate 3-phosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过对sh草酸和奎尼酸的2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）的跨邻二醇保护，可高效合成（-）-shi草酸酯和（-）-奎宁酸酯3-磷酸

  摘要：

  （-）-Shikimate 3-phosphate和（-）-quinate 3-phosphate可通过使用d-（-）-shikimic acid使用2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）选择性保护其反式二醇官能团来合成以d-（-）-奎宁酸为原料。与以前报道的相比，这种多功能的试剂以更少的步骤促进了这些重要生物靶标的合成。通过保护基团为C-3羟基在d的适当的选择- （ - ） - （ - ） -莽草酸-3-磷酸奎尼酸，它可以在合成转化为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00280-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 吡啶 、 四氮唑 、 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl (2S,3S,4aS,5R,8aR)-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对sh草酸和奎尼酸的2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）的跨邻二醇保护，可高效合成（-）-shi草酸酯和（-）-奎宁酸酯3-磷酸

  摘要：

  （-）-Shikimate 3-phosphate和（-）-quinate 3-phosphate可通过使用d-（-）-shikimic acid使用2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）选择性保护其反式二醇官能团来合成以d-（-）-奎宁酸为原料。与以前报道的相比，这种多功能的试剂以更少的步骤促进了这些重要生物靶标的合成。通过保护基团为C-3羟基在d的适当的选择- （ - ） - （ - ） -莽草酸-3-磷酸奎尼酸，它可以在合成转化为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00280-x

文献信息

• Efficient syntheses of (−)-shikimate and (−)-quinate 3-phosphate via trans vicinal diol protection with 2,2,3,3-tetramethoxybutane (TMB) of shikimic and quinic acids
  作者：Tzenge-Lien Shih、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00280-x

  日期：2000.4

  (−)-Shikimate 3-phosphate and (−)-quinate 3-phosphate can be synthesized by selective protection of their trans diol functionality using 2,2,3,3-tetramethoxybutane (TMB) using d-(−)-shikimic acid and d-(−)-quinic acid as starting materials. This versatile reagent facilitates the synthesis of these important biological targets in fewer steps than previously reported. By the proper choice of protecting

  （-）-Shikimate 3-phosphate和（-）-quinate 3-phosphate可通过使用d-（-）-shikimic acid使用2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）选择性保护其反式二醇官能团来合成以d-（-）-奎宁酸为原料。与以前报道的相比，这种多功能的试剂以更少的步骤促进了这些重要生物靶标的合成。通过保护基团为C-3羟基在d的适当的选择- （ - ） - （ - ） -莽草酸-3-磷酸奎尼酸，它可以在合成转化为关键中间体。