stagonolide F | 1004760-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: stagonolide F
• 英文别名: (6S,10R,E)-6-hydroxy-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one；(2R,4E,6S)-6-hydroxy-2-methyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1004760-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VKDMNNPYTXNZQZ-YQRQKROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 stagonolide F
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide F的不对称全合成

  摘要：

  摘要描述了从市售的 5-己烯 1-醇开始，使用不对称二羟基化、雅各布森水解动力学拆分 (HKR)、区域选择性环氧化物开环与乙烯基格利雅反应、酯化和闭环复分解的高度收敛立体选择性全合成(RCM) 作为关键步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905602

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Scalable Regioselective and Stereoselective Synthesis of Functionalized (<i>E</i>)-4-Iodobut-3-en-1-ols: Gram-Scale Total Synthesis of Fungal Decanolides and Derivatives
  作者：Alexander M. Sherwood、Samuel E. Williamson、Stephanie N. Johnson、Anil Yilmaz、Victor W. Day、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02324

  日期：2018.1.19

  A reliable protocol to synthesize both racemic and chiral (E)-4-iodobut-3-en-1-ols from aldehydes or epoxides, respectively, containing various aromatic and aliphatic substitutions has been established. The utility of these compounds was then demonstrated by providing access to known fungal decanolides as well as novel aromatic macrocycles. The protocol provided a gram-scale route to (−)-aspinolide

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。
• Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Moku Balakrishna、Singaraboina Prabhakar

  DOI：10.2174/157017811794697502

  日期：2011.2.1

  Novel synthesis of putaminoxin, stagonolide-F and aspinolide-A have been achieved by utilizing (S) and (R)- malic acid. The key feature of the synthetic strategy includes Horner-Wittig olefination, double bond reduction and Steglich esterification. Olefinic acid for putaminoxin and stagonolide-F was prepared from (S)-malic acid whereas olefinic acid for aspinolide-A was prepared from (R)-malic acid and olefinic alcohols for putaminoxin, stagonolide-F and aspinolide-A were prepared by using Browns asymmetric allylboration.

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。
• Concise synthesis of stagonolide-F by ring closing metathesis approach and its biological evaluation
  作者：Arun Kumar Perepogu、D. Raman、U.S.N. Murty、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.12.002

  日期：2009.4

  The first total synthesis of 9-membered macrolide, stagonolide-F (3), starting from commercially available 1,5-pentane diol is reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while ring-closing metathesis (RCM) strategy was used for the construction of the lactone ring. The molecule synthesized exhibited potent antifungal, antibacterial and cytotoxic activities against all the tested strains. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• US9353077B2
  申请人：——

  公开号：US9353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31