(-)-isoeleutherin | 478-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (-)-isoeleutherin
• 英文别名: isoeleutherine；isoeleutherin；(1R)-9-methoxy-1r,3t-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene-5,10-quinone；(1R)-9-Methoxy-1r,3t-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-5,10-chinon；(1R,3R)-9-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 478-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IAJIIJBMBCZPSW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isoeleutherin 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢气 作用下， 生成 (1R)-5,9-dimethoxy-1r,3t-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  异亮氨酸的分离和组成。异源-和别异-弹性蛋白1）。（鳞茎叶番莲IV的成分）

  摘要：

  1.来自伊勒瑟林鳞茎（Mill。）Urb的块茎。分离出一种新的萘醌，异亮氨酸（II）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340220
• 作为产物：
  描述：

  eleutherineoside C 在 cellulase 作用下， 反应 48.0h， 生成 葡萄糖 、 (-)-isoeleutherin
  参考文献：
  名称：

  Polyketides fromEleutherine bulbosa

  摘要：

  Four new polyketides, (R)-4-hydroxyeleutherin, eleuthone, eleutherinol-8-O--D-glucoside and isoeleuthoside C (dihydroisoeleutherin-5-O--D-gentiobioside) were isolated from the bulbs of Eleutherine bulbosa, to join eleutherin, isoeleutherin, eleutherinol, eleutherol, eleuthoside B (eleutherol-4-O--D-gentiobioside), eleuthoside C (dihydroeleutherin-5-O--D-gentiobioside), hongconin (4-oxodihydroisoeleutherin) and elecanacin, which have already been isolated from the same plant. The structures of the new polyketides, based on oxydated cyclic systems, have been elucidated by chemical and spectroscopic methods.

  DOI：

  10.1080/14786419.2010.500007

文献信息

• New Wnt/β-Catenin Signaling Inhibitors Isolated from<i>Eleutherine palmifolia</i>
  作者：Xiaofan Li、Takashi Ohtsuki、Takashi Koyano、Thaworn Kowithayakorn、Masami Ishibashi

  DOI：10.1002/asia.200800354

  日期：2009.4.6

  Catenin tales: Fifteen naphthalene derivatives, including four new glucosides, eleutherinosides B–E, were obtained. Ten of these compounds inhibited transcription of TCF/β‐catenin in STF/293 cells. Compounds 2 and 9 inhibited the transcription of TCF/β‐catenin dose‐dependently and showed selective cytotoxicity against three colorectal cancer cell lines. The decrease of nuclear β‐catenin protein upon

  连环蛋白的故事：获得了15种萘衍生物，包括4种新的葡糖苷，即亮皮苷B-E。这些化合物中有十种抑制了STF / 293细胞中TCF /β-catenin的转录。化合物2和9剂量依赖性地抑制TCF /β-catenin的转录，并显示出对三种结直肠癌细胞系的选择性细胞毒性。9处理后核β-catenin蛋白的减少导致了其对Wnt信号的抑制作用。
• Isolierung und Konstitution des Isoeleutherins. Allo- und Alloiso-eleutherin¹). (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa IV)
  作者：H. Schmid、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19510340220

  日期：——

  1. Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neues Naphtochinon, das Isoeleutherin (II) isoliert.

  1.来自伊勒瑟林鳞茎（Mill。）Urb的块茎。分离出一种新的萘醌，异亮氨酸（II）。
• Polyketides from<i>Eleutherine bulbosa</i>
  作者：Francesca R. Gallo、Giovanna Palazzino、Elena Federici、Raffaella Iurilli、Corrado Galeffi、Kusamba Chifundera、Marcello Nicoletti

  DOI：10.1080/14786419.2010.500007

  日期：2010.10.10

  Four new polyketides, (R)-4-hydroxyeleutherin, eleuthone, eleutherinol-8-O--D-glucoside and isoeleuthoside C (dihydroisoeleutherin-5-O--D-gentiobioside) were isolated from the bulbs of Eleutherine bulbosa, to join eleutherin, isoeleutherin, eleutherinol, eleutherol, eleuthoside B (eleutherol-4-O--D-gentiobioside), eleuthoside C (dihydroeleutherin-5-O--D-gentiobioside), hongconin (4-oxodihydroisoeleutherin) and elecanacin, which have already been isolated from the same plant. The structures of the new polyketides, based on oxydated cyclic systems, have been elucidated by chemical and spectroscopic methods.