O,O-dioleyl N-(3-dimethylaminopropyl)-N-methylphosphoramidate | 1295452-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dioleyl N-(3-dimethylaminopropyl)-N-methylphosphoramidate
• 英文别名: O,O-dioleyl-N-(3-dimethylaminopropyl)-N-methylphosphoramidate；N'-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]phosphoryl-N,N,N'-trimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1295452-33-3
• 化学式: C₄₂H₈₅N₂O₃P
• 分子量: 697.122
• InChiKey: DTBYBSJZWZJFOZ-YEUCEMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dioleyl N-(3-dimethylaminopropyl)-N-methylphosphoramidate 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到3-(O,O-dioleylphosphoramidoyl)-N-methylpropyltrimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的阳离子硫代硫代氨基磷酸酯：合成，理化特性和基因转染活性–与硫代氨基磷酸酯的比较†

  摘要：

  本文报道了阳离子脂硫代硫代氨基甲酸酯的合成，一种设计用于基因递送的阳离子脂质的新家族。这类新的脂质的极性不如其氧化等同的脂质-磷酰胺酸盐。荧光各向异性和FRET用于确定脂磷酰胺3a–b和脂硫磷酰胺7a–b的流动性和融合性。纳米物体（脂质体和脂质复合物）的大小和ζ电势的测定以及脂质体的DNA结合能力的测定已经完成了所研究的阳离子脂质的物理化学表征。最后，阳离子脂质3a–b和7a–c已被评估为用于基因转染到多种哺乳动物细胞系中的合成载体。脂硫代磷酸氨基甲酸酯7a被证明是一种有效且低毒性的合成载体，即使以较低的脂质与DNA电荷比使用也是如此。

  DOI：

  10.1039/c0ob00981d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-1,3-丙二胺 、 dioleyl phosphite 在 三氯溴甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到O,O-dioleyl N-(3-dimethylaminopropyl)-N-methylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的阳离子硫代硫代氨基磷酸酯：合成，理化特性和基因转染活性–与硫代氨基磷酸酯的比较†

  摘要：

  本文报道了阳离子脂硫代硫代氨基甲酸酯的合成，一种设计用于基因递送的阳离子脂质的新家族。这类新的脂质的极性不如其氧化等同的脂质-磷酰胺酸盐。荧光各向异性和FRET用于确定脂磷酰胺3a–b和脂硫磷酰胺7a–b的流动性和融合性。纳米物体（脂质体和脂质复合物）的大小和ζ电势的测定以及脂质体的DNA结合能力的测定已经完成了所研究的阳离子脂质的物理化学表征。最后，阳离子脂质3a–b和7a–c已被评估为用于基因转染到多种哺乳动物细胞系中的合成载体。脂硫代磷酸氨基甲酸酯7a被证明是一种有效且低毒性的合成载体，即使以较低的脂质与DNA电荷比使用也是如此。

  DOI：

  10.1039/c0ob00981d

文献信息

• [EN] LIPOTHIOPHOSPHORAMIDATES FOR GENE DELIVERY<br/>[FR] LIPOTHIOPHOSPHORAMIDATES POUR L'ADMINISTRATION DE GÈNES
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2012045797A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The disclosure refers to cationic lipothiophosphoramidates for in vitro and in vivo gene delivery, to the use thereof for gene delivery, as well as to liposomes and lipoplexes comprising such cationic lipothiophosphoramidates and to a method for preparing such cationic lipothiophosphoramidates.

  该披露涉及阳离子脂基硫代磷酰胺酸酯用于体外和体内基因传递，以及其用于基因传递的用途，以及包含这种阳离子脂基硫代磷酰胺酸酯的脂质体和脂质复合物，以及制备这种阳离子脂基硫代磷酰胺酸酯的方法。
• Cationic lipo-thiophosphoramidates for gene delivery: synthesis, physico-chemical characterization and gene transfection activity – comparison with lipo-phosphoramidates
  作者：Aurore Fraix、Tristan Montier、Nathalie Carmoy、Damien Loizeau、Laure Burel-Deschamps、Tony Le Gall、Philippe Giamarchi、Hélène Couthon-Gourvès、Jean-Pierre Haelters、Pierre Lehn、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1039/c0ob00981d

  日期：——

  of the DNA binding ability of the liposomes have completed the physico-chemical characterizations of the cationic lipids studied. Finally, the cationic lipids 3a–b and 7a–c have been evaluated as synthetic vectors for gene transfection into a variety of mammalian cell lines. The lipo-thiophosphoramidate 7a proved to be an efficient and low toxicity synthetic vector even when used at low lipid to DNA

  本文报道了阳离子脂硫代硫代氨基甲酸酯的合成，一种设计用于基因递送的阳离子脂质的新家族。这类新的脂质的极性不如其氧化等同的脂质-磷酰胺酸盐。荧光各向异性和FRET用于确定脂磷酰胺3a–b和脂硫磷酰胺7a–b的流动性和融合性。纳米物体（脂质体和脂质复合物）的大小和ζ电势的测定以及脂质体的DNA结合能力的测定已经完成了所研究的阳离子脂质的物理化学表征。最后，阳离子脂质3a–b和7a–c已被评估为用于基因转染到多种哺乳动物细胞系中的合成载体。脂硫代磷酸氨基甲酸酯7a被证明是一种有效且低毒性的合成载体，即使以较低的脂质与DNA电荷比使用也是如此。