methyl 2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-β-D-arabinofuranoside | 741681-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (1S,3R,4S,7R)-3-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 741681-81-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: ADIGRZRVEMOHLM-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-β-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-α-D-arabinofuranosyl]-4-(triazol-1-yl)purimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫糖。十二. 新型 3'-O-取代 2',5'-Anhydro-2'-thio-α-d-pentofuranosyl 核苷类似物的合成

  摘要：

  甲基 2,5-脱水-3-O-(2-甲氧基乙基)-2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖苷和甲基 2,5-脱水-3-O-(2-氟苄基)-2-硫代-α- d-lyxofuranoside 被转化为相应的尿苷、胸苷、胞苷和腺苷类似物，无论供体的异头构型如何，它们都只呈现 α 构型。通过X射线结构分析阐明了产物的结构、构型和构象。测试核苷类似物的抗病毒活性。#第 XI 部分：参见参考资料。11.

  DOI：

  10.1081/ncn-200031446
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-S-acetyl-5-thio-β-D-ribofuranoside 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-O-(2-methoxyethyl)-2-thio-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代Mitsunobu反应：一种有用的工具，用于制备2,5-脱水-2-硫代和3,5-脱水-3-硫代戊呋喃糖苷

  摘要：

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.020