7-ethoxy-5-methyl-2-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1269194-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-ethoxy-5-methyl-2-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Ethoxy-5-methyl-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydropyrano[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-ethoxy-5-methyl-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydropyrano[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1269194-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: XKOQIBSYESMIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 苯甲醛 、 乙烯基乙醚 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-ethoxy-5-methyl-2-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 (5RS,7RS)-7-ethoxy-5-phenyl-2-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 (5RS,7SR)-7-ethoxy-5-phenyl-2-thioxo-1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成尿嘧啶的绿色方法：吡喃并[2,3-d]嘧啶。Domino Knoevenagel / Diels-Alder反应的“水上”一锅法合成

  摘要：

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258292

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of Fused Uracils: Pyrano[2,3-d]pyrimidines. ‘On-Water’ One-Pot Synthesis by Domino Knoevenagel/Diels-Alder Reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1055/s-0030-1258292

  日期：2010.12

  exclusively. The presented green methods avoid the use of catalysts, the heating of reaction mixtures for long times at high temperatures, and the use of organic solvents, and make the synthesis of a variety of pyrano[2,3-d]pyrimidines chemically efficient. The results reveal water as the medium of choice for the examined cycloadditions. Diels-Alder reactions - drugs - green chemistry - pyrano[2,3-d]pyrimidines

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。