3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole | 1144039-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole；2-(Trifluoromethyl)-3-benzyl-2,3-dihydrobenzoxazole；3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazole
• CAS: 1144039-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: CLQBNHDZJAVHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-benzyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction

  摘要：

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。

  DOI：

  10.1039/b817599c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 、 o-(benzylamino)phenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  三卤乙醛N，O-缩醛：二卤亚甲基化合物的有用组成部分

  摘要：

  三氟乙醛N，O-缩醛在-78°C下与2个以上当量的烷基锂反应导致区域特异性的脱氟烷基化，具有异常的区域选择性，从而以优异的收率得到α，α-二氟酮N，O-缩醛。相反，在相似的条件下，三氯乙醛N，O-乙缩醛产生简单的单脱氯产物，而没有从烷基锂到生成的中间体的烷基转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.061

文献信息

• Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b817599c

  日期：——

  The reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives with 2 molar equivalents of alkyllithium reagents proceeded viaβ-elimination of fluoride followed by alkyl transfer from excess alkyllithium to the generated keteneN,O-acetal intermediate at the β-carbon of fluorine groups.

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。
• A rapid and convergent synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxyketones through regiospecific defluorinative alkylation reaction
  作者：Hikaru Yanai、Tatsunori Ichikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.018

  日期：2010.5

  Both the defluorinative alkylation reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetals using alkyllithiums and the following C-C bond formation with carbonyls as electrophiles were accelerated by a suitable diamine additive such as (-)-sparteine to give alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxyketone N,O-acetal products in an excellent yield. We also found that N-benzyl-N,O-acetal group of the resultant products can be removed under palladium-catalyzed hydrogenolysis conditions giving rise to the corresponding alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxyketones. The present two-step procedure is a useful and novel synthetic approach for functionalized alpha,alpha-difluoroketones. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Trihaloacetaldehyde N,O-acetals: useful building blocks for dihalomethylene compounds
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.061

  日期：2010.6

  The reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetals with more than 2 equiv of alkyllithiums at −78 °C resulted in regiospecific defluorinative alkylation with unusual regioselectivity to give α,α-difluoroketone N,O-acetals in excellent yield. In contrast, under similar conditions, trichloroacetaldehyde N,O-acetals gave simple mono-dechlorinated product without the alkyl transfer reaction from alkyllithiums

  三氟乙醛N，O-缩醛在-78°C下与2个以上当量的烷基锂反应导致区域特异性的脱氟烷基化，具有异常的区域选择性，从而以优异的收率得到α，α-二氟酮N，O-缩醛。相反，在相似的条件下，三氯乙醛N，O-乙缩醛产生简单的单脱氯产物，而没有从烷基锂到生成的中间体的烷基转移反应。