3-benzyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole | 1144039-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 3-benzyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 3-benzyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole；2-(Difluoromethyl)-2-butyl-3-benzyl-2,3-dihydrobenzoxazole；3-benzyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1144039-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂NO
• 分子量: 317.379
• InChiKey: BHIRYSZUHHJJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-benzyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction

  摘要：

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。

  DOI：

  10.1039/b817599c

文献信息

• Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b817599c

  日期：——

  The reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives with 2 molar equivalents of alkyllithium reagents proceeded viaβ-elimination of fluoride followed by alkyl transfer from excess alkyllithium to the generated keteneN,O-acetal intermediate at the β-carbon of fluorine groups.

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。
• Trihaloacetaldehyde N,O-acetals: useful building blocks for dihalomethylene compounds
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.061

  日期：2010.6

  The reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetals with more than 2 equiv of alkyllithiums at −78 °C resulted in regiospecific defluorinative alkylation with unusual regioselectivity to give α,α-difluoroketone N,O-acetals in excellent yield. In contrast, under similar conditions, trichloroacetaldehyde N,O-acetals gave simple mono-dechlorinated product without the alkyl transfer reaction from alkyllithiums

  三氟乙醛N，O-缩醛在-78°C下与2个以上当量的烷基锂反应导致区域特异性的脱氟烷基化，具有异常的区域选择性，从而以优异的收率得到α，α-二氟酮N，O-缩醛。相反，在相似的条件下，三氯乙醛N，O-乙缩醛产生简单的单脱氯产物，而没有从烷基锂到生成的中间体的烷基转移反应。