2-benzylthio-6,7-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)naphtho[2,3-d]imidazole | 285132-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-benzylthio-6,7-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-benzylsulfanyl-6,7-dichlorobenzo[f]benzimidazol-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 285132-05-0
• 化学式: C₄₄H₃₂Cl₂N₂O₇S
• 分子量: 803.719
• InChiKey: QSNYNQJKAVORAE-JUFVCXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-6,7-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)naphtho[2,3-d]imidazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61.2%的产率得到2-benzylthio-6,7-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三环核苷（尺寸探针）作为某些抗病毒多卤代苯并咪唑核糖核苷类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们的实验室中合成了多卤代苯并咪唑核苷2,5、6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和2-溴类似物（BDCRB），并将其作为人巨细胞病毒的有效和选择性抑制剂（ HCMV）具有新颖的作用方式。为了研究关键亚结构的行为，在尺寸上扩展并探究目标酶的空间限制，一系列了2-取代的6、7-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）制备了萘酚，2,3-二咪唑和2-取代的6,7-二氯咪唑-4、5-喹啉的N1-和N3-核糖核苷。核苷6、7-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑4,5-bquinolin-2-one和6,7-二氯-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑-4,5-选择了bquinolin-2-one，并将其用作咪唑4的关键合成中间体，5-喹啉系列。对化合物针对HCMV和1型单纯疱疹病毒的活性进行评估后发现，TCRB的三氯类似物（2a，3a）对HCMV的活性与TCRB几乎相同，但具有更高的

  DOI：

  10.1021/jm990290y
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dichloro-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2-thiol 在 苯磺酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzylthio-6,7-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三环核苷（尺寸探针）作为某些抗病毒多卤代苯并咪唑核糖核苷类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们的实验室中合成了多卤代苯并咪唑核苷2,5、6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和2-溴类似物（BDCRB），并将其作为人巨细胞病毒的有效和选择性抑制剂（ HCMV）具有新颖的作用方式。为了研究关键亚结构的行为，在尺寸上扩展并探究目标酶的空间限制，一系列了2-取代的6、7-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）制备了萘酚，2,3-二咪唑和2-取代的6,7-二氯咪唑-4、5-喹啉的N1-和N3-核糖核苷。核苷6、7-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑4,5-bquinolin-2-one和6,7-二氯-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑-4,5-选择了bquinolin-2-one，并将其用作咪唑4的关键合成中间体，5-喹啉系列。对化合物针对HCMV和1型单纯疱疹病毒的活性进行评估后发现，TCRB的三氯类似物（2a，3a）对HCMV的活性与TCRB几乎相同，但具有更高的

  DOI：

  10.1021/jm990290y