4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2-O-palmitoyl-2',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α-trehalose | 147347-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2-O-palmitoyl-2',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α-trehalose
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-[[(1S,2R,7R,9R,10R)-4-phenyl-12,12,14,14-tetra(propan-2-yl)-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.02,7]pentadecan-9-yl]oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] hexadecanoate
• CAS: 147347-44-2
• 化学式: C₅₄H₈₆O₁₃Si₂
• 分子量: 999.44
• InChiKey: WQHLWVYZKDOSJA-KYEGKIRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2-O-palmitoyl-2',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α-trehalose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-palmitoyl-3-O-stearoyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  棕榈酸和硬脂酸合成α，α-海藻糖2,3-和2,3'-二酯：结核病血清诊断的潜在免疫反应剂

  摘要：

  摘要采用三甲基锡烷基化方法，通过棕榈酰或硬脂酰氯对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行区域选择性单酰化，得到二缩醛的2-棕榈酸酯和2-硬脂酸酯。部分二酰基化导致相应的2，3′-二棕榈酸酯和2，3′-硬脂酸酯。通过用1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷进行甲硅烷基化来保护2'，3'位的单酯，然后对甲硅烷基醚进行酰化，得到完全保护的2,3-二棕榈酸酯， 2,3-硬脂酸酯和2-棕榈酸酯-3-硬脂酸酯。在这些反应中还产生了少量的其他异构体和三酯。二酯的去甲硅烷基化和脱苄基化最终提供了2,3-和2,3'-二-O-棕榈酰-，2,3-和2,3'-二-O-硬脂酰-和2-O-棕榈酰-3 -O-硬脂酰-α，α-海藻糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87014-j
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2-O-palmitoyl-α,α-trehalose 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2-O-palmitoyl-2',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  二酰基化海藻糖硫酸盐的合成：结核病疫苗的候选者。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803835

文献信息

• Synthesis of Diacylated Trehalose Sulfates: Candidates for a Tuberculosis Vaccine
  作者：Julie Guiard、Anthony Collmann、Martine Gilleron、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Jacques Prandi、Germain Puzo

  DOI：10.1002/anie.200803835

  日期：2008.12.1
• Synthesis of α,α-trehalose 2,3- and 2,3′-diesters with palmitic and stearic acid: potential immunoreactants for the serodiagnosis of tuberculosis
  作者：Hans H. Baer、Xinfu Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87014-j

  日期：1993.1

  Abstract Regioselective monoacylation, by the stannylation method, of 4,6:4′,6′-di- O -benzylidene-α,α-trehalose with palmitoyl or stearoyl chloride afforded the 2-palmitate and 2-stearate of the diacetal, whereas partial diacylation led to the corresponding 2,3′-dipalmitate and 2,3′-distearate. Protection of the monoesters in the 2′,3′ positions by cyclizing silylation with 1,3-dichloro-1,1,3,3-t

  摘要采用三甲基锡烷基化方法，通过棕榈酰或硬脂酰氯对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行区域选择性单酰化，得到二缩醛的2-棕榈酸酯和2-硬脂酸酯。部分二酰基化导致相应的2，3′-二棕榈酸酯和2，3′-硬脂酸酯。通过用1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷进行甲硅烷基化来保护2'，3'位的单酯，然后对甲硅烷基醚进行酰化，得到完全保护的2,3-二棕榈酸酯， 2,3-硬脂酸酯和2-棕榈酸酯-3-硬脂酸酯。在这些反应中还产生了少量的其他异构体和三酯。二酯的去甲硅烷基化和脱苄基化最终提供了2,3-和2,3'-二-O-棕榈酰-，2,3-和2,3'-二-O-硬脂酰-和2-O-棕榈酰-3 -O-硬脂酰-α，α-海藻糖。