6′-O-cinnamoylglucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6′-O-cinnamoylglucopyranose
• 英文别名: 6-o-Cinnamoyl-d-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: CFFMLEQRNNOHLH-GSZWNOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 肉桂基氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 6′-O-cinnamoylglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto, Kimihiro; Itatani, Yoshitaka; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2065 - 2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-O-monesters of D-glucose and aromatic acids
  作者：A. F. Artamonov、L. F. Burkovskaya、G. K. Nikonov

  DOI：10.1007/bf00630413

  日期：1994.7

  found in nature both in the free state and in the form of glycosides or esters with carbohydrates and alcohol [1]. At the present time the use of natural esters of phenolcarboxylic acids with carbohydrates is limited by their poor accessibility because of the difficulty of isolating them from plants and the complexity of their synthesis (necessity of using protective groups) the formation of by-products

  酚羧酸和肉桂酸在植物的生命活动中起着重要作用，它们以游离状态和糖苷或与碳水化合物和醇形成的酯的形式存在于自然界中 [1]。目前，苯酚羧酸与碳水化合物的天然酯的使用受到它们的可及性差的限制，因为它们难以从植物中分离出来，并且它们合成的复杂性（使用保护基团的必要性），使用时会形成副产物酰氯和酸酐[2]。鉴于此，开发一种获得酚羧酸和肉桂酸的天然酯的水溶性类似物的更简单和更容易获得的方法似乎很有意义。在本通讯中，我们提供了有关合成 D-葡萄糖与苯酚羧酸和肉桂酸单酯的信息。我们通过相关酸的甲酯和 D-葡萄糖在二甲基甲酰胺中在 K2CO 3 存在下的酯交换反应获得了 D-葡萄糖和芳香酸的单酯。
• Expanding Rutinosidase Versatility: Acylated Quercetin Glucopyranosides as Substrates
  作者：Katerina Brodsky、Lucie Petrásková、Michal Kutý、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.202400028

  日期：2024.6.10

  Aspergillus niger rutinosidase (AnRut) efficiently cleaved a library of rutin glycomimetics - isoquercitrin acylated at C-6′ of its glucosyl moiety. The substrates tested included isoquercitrin substituted at glucosyl C-6′ with acetyl, benzoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, cinnamyl, vanillyl, galloyl, 4-hydroxybenzoyl, and 3-(4-hydroxy-3-O-methylphenyl)propanoyl. AnRut showed the ability to transglycosylate

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。