(Z)-(3S,10S)-3-Methyl-10-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one | 228272-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (Z)-(3S,10S)-3-Methyl-10-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
• 英文别名: (2S,4Z,9S)-9-methyl-2-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 228272-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: YTNHMFPTSIJCGD-OXSKLGAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,10S)-3-Methyl-10-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,10S,7Z,11E)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)dodeca-7,11-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  十元闭环易位反应合成紫红素a北半球

  摘要：

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00550-x
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-(3S,10S)-3-Methyl-10-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  十元闭环易位反应合成紫红素a北半球

  摘要：

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00550-x

文献信息

• Synthesis of the northern hemisphere of epothiline a by a ten-membered ring closing metathesis reaction
  作者：Kai Gerlach、Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00550-x

  日期：1999.4

  The synthesis of the strained epothilone analog containing a ten-membered ring as well as the northern hemisphere of epothilone A is described. This approach, using the ring closing metathesis reaction, is a solution to the lack of stereocontrol observed in the ring closing metathesis reaction utilized in the synthesis of the epothilone backbone by other groups.

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。
• Improved synthesis of the northern hemisphere of epothilone A by a Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01659-7

  日期：1999.10

  An improved synthesis of the northern hemisphere of epothilone A is described. This approach utilizes the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5-hexen-2-one (allyl acetone) to generate the precursor for the Wittig reaction and the subsequent ring closing metathesis reaction (RCM). This strategy allows to generate precursor 13 as both enantiomers from ready available starting material in a very efficient manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823
  作者：Kalesse, Markus、Quitschalle, Monika、Claus, Eckhard、Gerlach, Kai、Pahl, Axel、Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——