[1-(5-methyl)-1H-pyrazol-3-yl-hydrazono]-1-chloropropane-2-one | 172834-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: [1-(5-methyl)-1H-pyrazol-3-yl-hydrazono]-1-chloropropane-2-one
• 英文别名: N-(5-Methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride；N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 172834-87-6
• 化学式: C₇H₉ClN₄O
• 分子量: 200.628
• InChiKey: TYLGBAKKVHTOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 [1-(5-methyl)-1H-pyrazol-3-yl-hydrazono]-1-chloropropane-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-4,7-dimethylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗真菌和生物膜活性的新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪的合成

  摘要：

  真菌感染是一项重大的全球健康挑战，部分原因是出现了对几乎所有类型的抗真菌药均表现出抗性的菌株。这突显了迫切需要开发新的抗真菌剂，以解决这一迅速发展的问题。对于本研究，通过N 1-（5-甲基吡唑-3-基反应）高产率制备了一组新的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪衍生物3a-g。氨酰氯1与吗啉，硫代吗啉，4-苯基哌啶和N-（取代的）哌嗪。对新化合物的体外抗真菌和抗菌活性进行了评估。筛选显示了对病原真菌具有特殊活性的化合物，包括白色念珠菌，耳霉念珠菌和隐球菌。掺入N-苯基哌嗪部分的化合物3d对白念珠菌的生长抑制作用最高，最小抑制浓度为16 µg / mL。在亚抑制浓度下，该化合物在抑制念珠菌生物膜质量方面优于氟康唑。此外，MTS分析证实了化合物1和3d表现出优异的毒性特征（对哺乳动物细胞无毒，最高达256μg/ mL）。总体而言，目前的结果表明，合成的吡唑并三嗪值得进一步探索作为抗真菌剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00974-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到[1-(5-methyl)-1H-pyrazol-3-yl-hydrazono]-1-chloropropane-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗真菌和生物膜活性的新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪的合成

  摘要：

  真菌感染是一项重大的全球健康挑战，部分原因是出现了对几乎所有类型的抗真菌药均表现出抗性的菌株。这突显了迫切需要开发新的抗真菌剂，以解决这一迅速发展的问题。对于本研究，通过N 1-（5-甲基吡唑-3-基反应）高产率制备了一组新的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪衍生物3a-g。氨酰氯1与吗啉，硫代吗啉，4-苯基哌啶和N-（取代的）哌嗪。对新化合物的体外抗真菌和抗菌活性进行了评估。筛选显示了对病原真菌具有特殊活性的化合物，包括白色念珠菌，耳霉念珠菌和隐球菌。掺入N-苯基哌嗪部分的化合物3d对白念珠菌的生长抑制作用最高，最小抑制浓度为16 µg / mL。在亚抑制浓度下，该化合物在抑制念珠菌生物膜质量方面优于氟康唑。此外，MTS分析证实了化合物1和3d表现出优异的毒性特征（对哺乳动物细胞无毒，最高达256μg/ mL）。总体而言，目前的结果表明，合成的吡唑并三嗪值得进一步探索作为抗真菌剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00974-9