methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside | 223480-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 223480-03-3
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₁₁
• 分子量: 587.624
• InChiKey: BIBXOOLPUPLNKM-CTLXKPLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside 在 哌啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Methyl-6-O-carboxy-(N-(glycine-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl))-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酯连接的糖基氨基酸：用于糖肽库合成的便捷结构单元

  摘要：

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00013-0
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl-6-O-carboxy-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酯连接的糖基氨基酸：用于糖肽库合成的便捷结构单元

  摘要：

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00013-0

文献信息

• Novel ester linked glycosyl amino acids: convenient building blocks for the synthesis of glycopeptide libraries
  作者：Richard J. Tennant-Eyles、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00013-0

  日期：1999.1

  The completely orthogonally protected aspartic acid derivative FmocAsp(OBn)OtBu is readily synthesized on a large scale. Deprotection of the β-carboxylic acid allows coupling to various sugar derivatives via free hydroxyl groups to produce novel glycosyl amino acids. Subsequent deprotection of either the α-acid or nitrogen is achieved cleanly to allow elaboration into an oligopeptide, whilst selective

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。
• Peptide templated glycosylation reactions
  作者：Richard J Tennant-Eyles、Benjamin G Davis、Antony J Fairbanks

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00494-2

  日期：2000.1

  Glycosyl donors and accepters may be covalently linked to aspartic acid residues via OH-6 esters. Peptide elaboration allows glycosylation reactions to be performed between donors and accepters linked to this peptide template. These reactions display increased regio- and stereoselectivities, which are dependent on the nature of the peptide. Simple molecular modelling is used to rationalise the differing product distributions obtained by variation of the linking amino acid sequence. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.