2-O-(6'-O-dodecanoyl-α-D-glucopyranosyl)-L-ascorbic acid | 1242146-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-(6'-O-dodecanoyl-α-D-glucopyranosyl)-L-ascorbic acid
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 1242146-28-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₂
• 分子量: 520.574
• InChiKey: DJOVSWRRDPGSGL-IDFCGIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸乙烯酯 、 抗坏血酸葡糖苷 在 Bacillus subtilis alkaline protease 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 以38.1%的产率得到6‐O‐dodecanoyl‐2‐O‐α‐D‐glucopyranosyl‐Lascorbicacid
  参考文献：
  名称：

  Protease-Catalyzed Monoacylation of 2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid in Three Solvent Systems

  摘要：

  在含水量较低的 30% 二甲基甲酰胺（DMF）/二氧六环中，利用枯草芽孢杆菌的蛋白酶从 2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid 和月桂酸乙烯酯合成了 6-O-十二碳酰基-2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-l-抗坏血酸（6-sDode-AA-2G）。在 DMF/二氧六环中加入 3% (v/v) 的水可显著提高 6-sDode-AA-2G 的合成。在最佳反应条件下，6-sDode-AA-2G 的合成收率为 38.1%。

  DOI：

  10.1271/bbb.100362

文献信息

• Protease-Catalyzed Monoacylation of 2-<i>O</i>-α-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl-<scp>L</scp>-ascorbic Acid in Three Solvent Systems
  作者：Akihiro TAI、Yuji IWAOKA、Tasuku MORI、Hideyuki ITO

  DOI：10.1271/bbb.100362

  日期：2010.9.23

  6-O-Dodecanoyl-2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid (6-sDode-AA-2G) was synthesized from 2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid and vinyl laurate with a protease from Bacillus subtilis in 30% dimethylformamide (DMF)/dioxane with a low water content. The addition of 3% (v/v) water to DMF/dioxane dramatically enhanced the 6-sDode-AA-2G synthesis. The optimum reaction conditions enabled 6-sDode-AA-2G to be synthesized in a yield of 38.1%.

  在含水量较低的 30% 二甲基甲酰胺（DMF）/二氧六环中，利用枯草芽孢杆菌的蛋白酶从 2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid 和月桂酸乙烯酯合成了 6-O-十二碳酰基-2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-l-抗坏血酸（6-sDode-AA-2G）。在 DMF/二氧六环中加入 3% (v/v) 的水可显著提高 6-sDode-AA-2G 的合成。在最佳反应条件下，6-sDode-AA-2G 的合成收率为 38.1%。