β-Methallyl-N,N-dimethyldithiocarbamat | 53281-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: β-Methallyl-N,N-dimethyldithiocarbamat
• 英文别名: 2-Methylprop-2-en-1-yl dimethylcarbamodithioate；2-methylprop-2-enyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 53281-94-0
• 化学式: C₇H₁₃NS₂
• 分子量: 175.319
• InChiKey: UYBCNGCCOSKKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Methallyl-N,N-dimethyldithiocarbamat 生成 N,N-Dimethyl-2-mercapto-3-methylbut-3-en-thioamid
  参考文献：
  名称：

  New 1,2-rearrangement of carbon from sulfur to carbon in allyl and benzyl dithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00839a073
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 sodium dimethyldithiocarbamate 生成 β-Methallyl-N,N-dimethyldithiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  s-烯丙基二硫代氨基甲酸酯的[3,3]-σ重排的潜在合成效用。α，β-不饱和醛的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91984-7

文献信息

• SELECTIVE CARBON–CARBON BOND FORMING REACTIONS VIA<i>S</i>-ALLYL DITHIOCARBAMATES. REDUCTIVE DESULFURIZATION OF ALLYLIC DITHIOCARBAMATES
  作者：Takeshi Nakai、Hiroyuki Shiono、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1975.249

  日期：1975.3.5

  A convenient method for the selective conversion of alkyl halides (R’X) to the olefins, R’CH=C(R)CH3, was established by α alkylation of the lithium salts of allylic dithiocarbamates (CH2=C(R)CH2SCSNMe2;R=H or Me) followed by reductive desulfurization of the α-coupled products with the specific Raney Ni. Dependence of regioselectivity in the reductive fission of the dithiocarbamate group upon both

  通过烯丙基二硫代氨基甲酸锂盐 (CH2=C(R)CH2SCSNMe2) 的 α 烷基化，建立了一种将烷基卤 (R'X) 选择性转化为烯烃 R'CH=C(R)CH3 的简便方法。 R=H 或 Me)，然后用特定的 Raney Ni 对 α-偶联产物进行还原脱硫。在一些细节中描述了二硫代氨基甲酸酯基团的还原裂变中区域选择性对底物和还原剂的依赖性。
• C-alkylation of allyl, dithiocarbamates followed by allylicrearrangement
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82209-7

  日期：1974.1
• US4281016A
  申请人：——

  公开号：US4281016A

  公开（公告）日：1981-07-28
• Potential synthetic utility of [3,3]-sigmatropic rearrangement of s-allyl dithiocarbamates. New routes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Takeshi Nakai、Hiroyuki Shiono、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91984-7

  日期：1974.1
• New 1,2-rearrangement of carbon from sulfur to carbon in allyl and benzyl dithiocarbamates
  作者：Toshio Hayashi、Hideo Baba

  DOI：10.1021/ja00839a073

  日期：1975.3