Methyl phosphate anion | 48000-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl phosphate anion
• 英文别名: methyl phosphate；Methyl hydrogen phosphate
• CAS: 48000-95-9
• 化学式: CH₄O₄P
• 分子量: 111.014
• InChiKey: CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 bis-tetra-n-butylammonium 4-nitrophenyl phosphate 作用下， 生成 Methyl phosphate anion
  参考文献：
  名称：

  在质子惰性和质子传递溶剂中，磷酸从苯基磷酸酯和4-硝基苯基磷酸转移：胺催化并形成氧代磷烷和偏磷酸酯中间体

  摘要：

  研究了4-硝基苯基磷酸二氢盐ArOPO 3 H 2及其四正丁基铵盐和四甲基铵盐ArOPO 3 H - R 4 N +，ArOPO 3 2-2（R 4 N +）的行为。非质子传递溶剂，在不存在或存在越来越多的醇或水的情况下。在没有胺的情况下，在有受阻和不受阻碍的胺，二异丙基乙胺和奎尼丁的存在下研究了反应。反应过程在35°或70°时遵循31 P和11 H NMR光谱法。根据反应物信号强度等于产物信号强度的时间，估计大约一半反应时间的值（±25％）。所述mononitrophenyl酯转移其磷酰基为醇和水从通过经由oxyphosphorane中间体加成-消除机构的双质子酸，和从一价阴离子和二价阴离子通过消除加成机理经由单体偏中间，PO 3 - 。PO的形成3 -更快从二价阴离子比从在乙腈单价阴离子和醇溶液。相反，PO 3 -在水溶液中，单阴离子的产生速率比二价阴离子的产生速率快。从地层中的PO的速率的降低这样的效果的结果3

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80159-1

文献信息

• p<i>K</i>_a-Dependent Formation of Amides in Water from an Acyl Phosphate Monoester and Amines
  作者：Jolanta Wodzinska、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/jo800667b

  日期：2008.6.1

  Acyl phosphate monoesters are readily prepared biomimetically activated anionic derivatives of carboxylic acids that react rapidly with amines in water to form amides. A plot of the logarithms of the rate constants for the reactions of a series of primary amines with benzoyl methyl phosphate depends on the pKa of the conjugate acids of the amines (βnuc ≈ 0.9). This provides a simple and quantitative

  酰基磷酸单酯是易于制备的，仿生活化的羧酸阴离子衍生物，可与水中的胺迅速反应形成酰胺。一系列伯胺与苯甲酰基甲基磷酸酯反应的速率常数的对数关系图取决于胺的共轭酸的p K a（βnuc≈0.9）。这为这些试剂的区域选择性酰化提供了简单和定量的基础。
• Phosphoryl transfer from phenyl and 4-nitrophenyl phosphates in aprotic and protic solvents
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80159-1

  日期：1980.1

  The behavior of 4-nitrophenyl dihydrogen phosphate, ArOPO3H2, and of its tetra-n-butylammonium and tetramethylammonium salts, ArOPO3H−R4N+, ArOPO32−2(R4N+), was studied in aprotic solvents, in the absence and in the presence of increasing amounts of alcohols or water. The reactions were investigated in the absence of amines, and in the presence of hindered and unhindered amines, diisopropylethylamine

  研究了4-硝基苯基磷酸二氢盐ArOPO 3 H 2及其四正丁基铵盐和四甲基铵盐ArOPO 3 H - R 4 N +，ArOPO 3 2-2（R 4 N +）的行为。非质子传递溶剂，在不存在或存在越来越多的醇或水的情况下。在没有胺的情况下，在有受阻和不受阻碍的胺，二异丙基乙胺和奎尼丁的存在下研究了反应。反应过程在35°或70°时遵循31 P和11 H NMR光谱法。根据反应物信号强度等于产物信号强度的时间，估计大约一半反应时间的值（±25％）。所述mononitrophenyl酯转移其磷酰基为醇和水从通过经由oxyphosphorane中间体加成-消除机构的双质子酸，和从一价阴离子和二价阴离子通过消除加成机理经由单体偏中间，PO 3 - 。PO的形成3 -更快从二价阴离子比从在乙腈单价阴离子和醇溶液。相反，PO 3 -在水溶液中，单阴离子的产生速率比二价阴离子的产生速率快。从地层中的PO的速率的降低这样的效果的结果3
• Monomeric metaphosphate anion: reaction with carbonyl groups
  作者：Arnold C. Satterthwait、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja00395a030

  日期：1981.3