2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one | 125486-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one；10,11-dimethoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 125486-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: IFLJYPBNHCZKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 8,13-dihydro-1,2-dimethoxy-4,6-ethanodibenz(c,f)-azonine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氯乙酰胺的光解是获得新的2,8-桥联异喹啉衍生物的途径。8,13-二氢-2-甲氧基-4,6-乙二苯并[ c，f ]氮酮-5,7-二酮的X射线晶体结构

  摘要：

  1-氯乙酰基-2,3-二氢-5-甲氧基-1 H-二苯并[ de，h ]喹啉（3a）和相应的5,6-二甲氧基衍生物（3b）在乙腈水溶液中的光解得到良好的收率8，（4a）和（4b）分别为13-二氢-2-甲氧基-和8,13-二氢-1,2-二甲氧基-4,6-乙二苯并[ c，f ]-叠氮基-5,7-二酮。这些代表2，8-桥连的异喹啉衍生物的第一个实例。通过X射线晶体学确认（4a）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99204-9
• 作为产物：
  描述：

  N-<1''(3''H)-isobenzofuranon-3''-yl>-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 PPA 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以41%的产率得到2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  氯乙酰胺的光解是获得新的2,8-桥联异喹啉衍生物的途径。8,13-二氢-2-甲氧基-4,6-乙二苯并[ c，f ]氮酮-5,7-二酮的X射线晶体结构

  摘要：

  1-氯乙酰基-2,3-二氢-5-甲氧基-1 H-二苯并[ de，h ]喹啉（3a）和相应的5,6-二甲氧基衍生物（3b）在乙腈水溶液中的光解得到良好的收率8，（4a）和（4b）分别为13-二氢-2-甲氧基-和8,13-二氢-1,2-二甲氧基-4,6-乙二苯并[ c，f ]-叠氮基-5,7-二酮。这些代表2，8-桥连的异喹啉衍生物的第一个实例。通过X射线晶体学确认（4a）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99204-9

文献信息

• Complete structural and spectral assignment of oxoisoaporphines by HMQC and HMBC experiments
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Carolina Jullian、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1177

  日期：2003.4

  The oxoisoaporphines 2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 2,3‐dihydro‐5‐methoxy‐7H‐dibenzo [de,h] quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐6‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5,6‐dimethoxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one and 5,6‐methylenedi‐oxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one were prepared by cyclization of phenylethylaminophthalides with polyphosphoric acid or by treating

  2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-酮、2,3-二氢-5-甲氧基-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-酮、5-甲氧基-7-酮6-羟基-2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one, 5,6-二甲氧基-2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one和5,6-methylenedi-oxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 通过苯乙氨基苯酞与多磷酸的环化或通过处理 1-(2-carboxyphenyl)-3,4 制备-二氢异喹啉盐酸盐与硫酸在 0 °C 下反应。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了结构，并完全确定了 1H 和 13C 核磁共振谱。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Lakshminine and Antiproliferative Testing of Related Oxoisoaporphines
  作者：Vicente Castro-Castillo、Marco Rebolledo-Fuentes、Cristina Theoduloz、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1021/np100370g

  日期：2010.11.29

  Lakshminine (6-amino-l-aza-5-methoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one, 1) is a recent addition to the small family of oxoisoaporphine alkaloids and a member of an even smaller set bearing an amino group at C-6. This rare natural product has now been synthesized in order to have sufficient amounts for biological testing. Lakshminine, its 4-amino isomer (2), their 6- and 4-nitro precursors (8 and 10, respectively), the intermediate 5-methoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one (6), and the unsubstituted skeleton (11) were tested against normal human fibroblasts and three human solid tumor cell lines. Only compound 10 showed marginal antiproliferative activity.
• BREMNER, J. B.;JATURONRUSMEE, W.;ENGELHARDT, L. M.;WHITE, A. H., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N4, C. 3213-3216
  作者：BREMNER, J. B.、JATURONRUSMEE, W.、ENGELHARDT, L. M.、WHITE, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of chloroacetamides as a route to new 2,8-bridged isoquinoline derivatives. X-ray crystal structure of 8,13-dihydro-2-methoxy-4,6- ethanodibenz[c,f]azonine-5,7-dione
  作者：J.B. Bremner、W. Jaturonrusmee、L.M. Engelhardt、A.H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99204-9

  日期：——

  Photolysis of 1-chloroacetyl-2,3-dihydro-5-methoxy-1H-dibenzo[de,h]quinoline (3a) and the corresponding 5,6-dimethoxy derivative (3b) in aqueous acetonitrile gave good yields of 8,13-dihydro-2-methoxy- and 8,13-dihydro-1,2-dimethoxy-4,6-ethanodibenz[c,f]-azonine-5,7-dione, (4a) and (4b), respectively. These represent the first examples of 2,8-bridged isoquinoline derivatives. The structure of (4a)

  1-氯乙酰基-2,3-二氢-5-甲氧基-1 H-二苯并[ de，h ]喹啉（3a）和相应的5,6-二甲氧基衍生物（3b）在乙腈水溶液中的光解得到良好的收率8，（4a）和（4b）分别为13-二氢-2-甲氧基-和8,13-二氢-1,2-二甲氧基-4,6-乙二苯并[ c，f ]-叠氮基-5,7-二酮。这些代表2，8-桥连的异喹啉衍生物的第一个实例。通过X射线晶体学确认（4a）的结构。