2,2-dimethoxy-5-methyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one | 106853-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-5-methyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-5-methyl-4H-1,4-thiazin-3-one
• CAS: 106853-26-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: LYHDVSAOQWBPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-5-methyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-Methyl-3-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanyl-1,4-thiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 2-Oxo-1,4-thiazines and Evaluation of Their Protective Effect against Endotoxin Shock in Mouse.

  摘要：

  5-甲基-2, 3-二氧基-2H, 4H-1, 4-噻唑啉（7）是通过用m-氯过苯甲酸在甲醇中氧化5-甲基-2H-1, 4-噻唑-3(4H)-酮（5），然后对所得的2, 2-二甲氧基-1, 4-噻唑啉（6）进行酸水解得到的。3-氯-2-氧基-1, 4-噻唑啉（10）是通过将7与氧氯化磷加热反应得到的，它与多种亲核试剂发生反应生成3-取代的2-氧基-1, 4-噻唑啉（11a-y）。其中一些2-氧基-1, 4-噻唑啉，11a-b、e、o和r-s，表现出对D-半乳糖胺敏感小鼠的内毒素休克具有保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1025
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到2,2-dimethoxy-5-methyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives and medical compositions thereof

  摘要：

  一种由式I表示的噻唑衍生物，其药学上可接受的酸盐，以及其制备方法。其中，R₁代表--COOR₄，R₂代表氢或较低烷基，R₃代表含氮的杂环基团。这些化合物可用作强心剂。

  公开号：

  US04804668A1

文献信息

• TAKASE, MUNEAKI;YOSHIOKA, KIMITOMO;YAMAZAKI, HIROAKI
  作者：TAKASE, MUNEAKI、YOSHIOKA, KIMITOMO、YAMAZAKI, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Thiazole derivatives
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0199968B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• US4804668A
  申请人：——

  公开号：US4804668A

  公开（公告）日：1989-02-14
• Thiazole derivatives and medical compositions thereof
  申请人：Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04804668A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  A thiazole derivative represented by the formula I, pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and a process for preparation thereof ##STR1## wherein R.sub.1 represents --COOR.sub.4, ##STR2## or cyano wherein R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl, and R.sub.5 and R.sub.6 may be the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, aryl, amino-lower alkyl, N-lower alkylamino-lower alkyl, N,N-di-lower alkylamino-lower alkyl or R.sub.5 and R.sub.6 are joined to form a N-containing heterocyclic group; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; and R.sub.3 represents N-containing heterocyclic group. These compounds are useful as cardiotonic agents.

  一种由式I表示的噻唑衍生物，其药学上可接受的酸盐，以及其制备方法。其中，R₁代表--COOR₄，R₂代表氢或较低烷基，R₃代表含氮的杂环基团。这些化合物可用作强心剂。
• Synthesis of 3-Substituted 2-Oxo-1,4-thiazines and Evaluation of Their Protective Effect against Endotoxin Shock in Mouse.
  作者：Hiroaki YAMAZAKI、Hidenori HARADA、Kennichi MATSUZAKI、Tetsuo WATANABE、Hirohisa SAITO

  DOI：10.1248/cpb.40.1025

  日期：——

  5-Methyl-2, 3-dioxo-2H, 4H-1, 4-thiazine (7) was obtained by the oxidation of 5-methyl-2H-1, 4-thiazin-3(4H)-one (5) with m-chloroperbenzoic acid in MeOH, followed by acid hydrolysis of the resulting 2, 2-dimethoxy-1, 4-thiazine (6). 3-Chloro-2-oxo-1, 4-thiazine (10), which was obtained from 7 by heating with phosphorous oxychloride, reacted with various nucleophiles to give 3-substituted 2-oxo-1, 4-thiazines (11a-y). Some of these 2-oxo-1, 4-thiazines, 11a-b, e, o and r-s, showed a protective effect against endotoxin shock in D-galactosamine-sensitized mice.

  5-甲基-2, 3-二氧基-2H, 4H-1, 4-噻唑啉（7）是通过用m-氯过苯甲酸在甲醇中氧化5-甲基-2H-1, 4-噻唑-3(4H)-酮（5），然后对所得的2, 2-二甲氧基-1, 4-噻唑啉（6）进行酸水解得到的。3-氯-2-氧基-1, 4-噻唑啉（10）是通过将7与氧氯化磷加热反应得到的，它与多种亲核试剂发生反应生成3-取代的2-氧基-1, 4-噻唑啉（11a-y）。其中一些2-氧基-1, 4-噻唑啉，11a-b、e、o和r-s，表现出对D-半乳糖胺敏感小鼠的内毒素休克具有保护作用。