3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one | 81467-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 4,4-Pentamethylenoxazolidin-2-on；3-oxa-1-aza-spiro[4.5]decan-2-one；3-Oxa-1-aza-spiro[4.5]decan-2-on
• CAS: 81467-34-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IOQIHMOFAXWHPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.0-82.0 °C
• 沸点：
  370.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 镍 作用下， 生成 3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - Derivatives of (1-Aminocyclobexyl)-methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a608

文献信息

• Titanocene‐Catalyzed Radical Opening of N‐Acylated Aziridines
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Elisabeth Vogelsang、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201707673

  日期：2017.10.2

  Useful intermediates for intermolecular additions, reductions, and cyclizations are obtained with excellent regioselectivity via β-amido-substituted radicals catalytically generated from N-acyl aziridines. DFT calculations indicate that the ring opening is concerted rather than stepwise as previously postulated.

  通过N-酰基氮丙啶催化生成的β-酰胺基取代的基团，以极好的区域选择性获得了用于分子间加成，还原和环化的有用的中间体。DFT计算表明开环是一致的，而不是先前假定的逐步进行。
• <i>N</i>‐Tosyloxycarbamates as Reagents in Rhodium‐Catalyzed CH Amination Reactions
  作者：Kim Huard、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.200702027

  日期：2008.7.7

  nitrenes for use in C-H insertion reactions were obtained from N-tosyloxycarbamates in the presence of an inorganic base and a rhodium(II) dimer complex catalyst. The C-H amination reaction proceeds smoothly, and the potassium tosylate that forms as a byproduct is easily removed by filtration or an aqueous workup. This new methodology allows the amination of ethereal, benzylic, tertiary, secondary

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejoc.201001160

  日期：2011.2

  The amino-functionalization of tertiary, secondary and benzylic C–H bonds of tethered carbamates and sulfamates by iodosobenzene is catalyzed by CuI-diimine complexes in moderate to good yield. Employing homochiral imine-Cucatalysts affords oxazolidinones and oxathiazinanes with modest enantioselectivity.

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。
• <i>N-</i>Tosyloxycarbamates as a Source of Metal Nitrenes:  Rhodium-Catalyzed C−H Insertion and Aziridination Reactions
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard、Sylvain Lectard

  DOI：10.1021/ja0552850

  日期：2005.10.1

  N-tosyloxycarbamates to generate metal nitrenes which undergo intramolecular C-H insertion or aziridination reaction is described. Aliphatic N-tosyloxycarbamates produce oxazolidinones with high yields and stereospecificity through insertion in benzylic, tertiary, and secondary C-H bonds. Intramolecular aziridination occurs with allylic N-tosyloxycarbamates to produce aziridines as single diastereomers

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。
• New Reactions Involving Alkaline Treatment of 3-Nitroso-2-oxazolidones. II
  作者：Melvin S. Newman、Walter M. Edwards

  DOI：10.1021/ja01636a031

  日期：1954.4