(6R,10S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-propyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one | 1372609-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (6R,10S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-propyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (2S,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-propyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1372609-34-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 450.693
• InChiKey: WDIDQHGYVILNOU-BWOKEZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-propyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (6R,10S,Z)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-propyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 、 (6R,10S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-propyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成葡萄胺素 E 及其差向异构体及其生物学特性评价

  摘要：

  首次以戊烷-1,5-二醇和丁醛为原料合成了一种天然壬烯醇胺类化合物 Putaminoxin E 及其 C-9 差向异构体。合成序列涉及 Maruoka 不对称烯丙基化、Sharpless 动力学拆分和闭环复分解作为关键步骤。评估了这些化合物的细胞毒性和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101601