(2R,3R,11bS)-(+)-2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-hydroxy-10-methoxy-2H-benzoquinolizine | 73608-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: (2R,3R,11bS)-(+)-2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-hydroxy-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
• 英文别名: (+/-)-9-Desmethylpsychotrin；11,7'-dimethoxy-emet-1'-ene-10,6'-diol；(2R,3R,11bS)-3-ethyl-2-[(6-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]-10-methoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-9-ol
• CAS: 73608-96-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 450.578
• InChiKey: XRAOZUADTKLWOA-NVVBAYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-benzyloxy-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2β-acetic acid 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R,11bS)-(+)-2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9-hydroxy-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 144 - 151
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA

  DOI：10.1248/cpb.33.583

  日期：——

  With a view to establishing the structure of the Alangium alkaloid desmethylpsychotrine, (+)-9-demethylpsychotrine [(+)-1] has been synthesized from ethyl cincholoiponate [(+)-6] and 3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl bromide by the "cincholoipon-incorporating method" through the intermediates (+)-7, 8, 10-(+)-14, and (+)-17-(+)-22. The identity of synthetic (+)-1 with natural desmethylpsychotrine unequivocally established the structure of this alkaloid.

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。