cyclopentylmethyl N-methyl-N-(2-chloroethyl)phosphoramidate | 131636-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentylmethyl N-methyl-N-(2-chloroethyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-(cyclopentylmethoxy)-N-methylphosphonamidic acid
• CAS: 131636-45-8
• 化学式: C₉H₁₉ClNO₃P
• 分子量: 255.682
• InChiKey: RIKQOQBFPFTGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醇 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 4-苯偶氮二苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 cyclopentylmethyl N-methyl-N-(2-chloroethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  烷基化单酯氨基磷酸酯的31 P NMR和氯离子动力学。

  摘要：

  31 P NMR光谱用于研究模型生理条件下一系列新型烷基化单酯氨基磷酸酯（4a-d）的溶剂分解动力学。卤离子动力学用于确定叠氮鎓离子形成的速率。溶剂分解速率显示出预期的对反应性氮取代的依赖性。将4a与磷酰胺芥末（1a）进行比较表明，用烷氧基取代氨基会使溶剂分解速率降低约10倍。起始化合物（4a-d）转化为溶剂分解产物的速率基本上等于卤离子的释放速率，这表明叠氮鎓离子是短寿命的中间体。在不存在和存在捕集剂（二甲基二硫代氨基甲酸酯）的情况下进行的1H NMR和31P NMR动力学实验证实，叠氮鎓离子的寿命太短，无法通过NMR观察到。还测试了这些化合物对L1210白血病和B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。单烷基化剂4c和4d没有活性，4a具有弱的细胞毒性，而4b的活性与磷酰胺芥菜相当。

  DOI：

  10.1021/jm00106a014

文献信息

• Phosphorus-31 NMR and chloride ion kinetics of alkylating monoester phosphoramidates
  作者：Kristin M. Fries、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm00106a014

  日期：1991.2

  conditions. Halide ion kinetics were used to determine the rate of aziridinium ion formation. The solvolysis rates showed the expected dependence upon substitution at the reactive nitrogen; comparison of 4a with phosphoramide mustard (1a) indicated that replacement of the amino group by alkoxy decreased the solvolysis rate by approximately 10-fold. The rate of conversion of starting compound (4a-d) to solvolysis

  31 P NMR光谱用于研究模型生理条件下一系列新型烷基化单酯氨基磷酸酯（4a-d）的溶剂分解动力学。卤离子动力学用于确定叠氮鎓离子形成的速率。溶剂分解速率显示出预期的对反应性氮取代的依赖性。将4a与磷酰胺芥末（1a）进行比较表明，用烷氧基取代氨基会使溶剂分解速率降低约10倍。起始化合物（4a-d）转化为溶剂分解产物的速率基本上等于卤离子的释放速率，这表明叠氮鎓离子是短寿命的中间体。在不存在和存在捕集剂（二甲基二硫代氨基甲酸酯）的情况下进行的1H NMR和31P NMR动力学实验证实，叠氮鎓离子的寿命太短，无法通过NMR观察到。还测试了这些化合物对L1210白血病和B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。单烷基化剂4c和4d没有活性，4a具有弱的细胞毒性，而4b的活性与磷酰胺芥菜相当。