(E)-(R)-1-((Z)-(2R,7S,8R)-7-Bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol | 130753-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (E)-(R)-1-((Z)-(2R,7S,8R)-7-Bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(2R,3S,5Z,8R)-3-bromo-2-ethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-8-yl]-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 130753-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 385.417
• InChiKey: JDLGIHQWUQHCPO-AAHDVVEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-1-((Z)-(2R,7S,8R)-7-Bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol 生成 (3E,6R,7R,9Z,12E)-1-trimethylsilylpentadeca-3,9,12-trien-1-yne-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  FUKUZAWA, AKIO;AYE, MYA;MURAI, AKIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1579-1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-((Z)-(2R,7S,8R)-7-bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)-2-hydroxy-ethyl ester 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(R)-1-((Z)-(2R,7S,8R)-7-Bromo-8-ethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl)-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024

文献信息

• A Direct Enzymatic Synthesis of Laurencin from Laurediol
  作者：Akio Fukuzawa、Mya Aye、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1990.1579

  日期：1990.9

  Deacetyllaurencin was synthesized in an enzymatic manner from (3E,6R,7R)-laurediol with lactoperoxidase in the presence of hydrogen peroxide and sodium bromide.

  脱乙酰基月桂酸是在过氧化氢和溴化钠存在的情况下，用乳过氧化物酶从（3E,6R,7R）-月桂二醇中合成的。
• FUKUZAWA, AKIO;AYE, MYA;MURAI, AKIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1579-1580
  作者：FUKUZAWA, AKIO、AYE, MYA、MURAI, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-laurencin via ring expansion of a C-glycoside derivative
  作者：Kenshu Fujiwara、Saori Yoshimoto、Ayumi Takizawa、Shin-ichiro Souma、Hirofumi Mishima、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.024

  日期：2005.10

  Laurencin was efficiently synthesized from a C-glycoside derivative based on ring expansion of the oxane part of the starting compound into an eight-membered cyclic ether via a ring-cleavage/ring-closing olefin metathesis process, stereoselective introduction of a bromo group at C4, and convergent construction of the side-chain part using a lithiated enyne unit.

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。