(R)-(-)-semixanthomegnin | 70477-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (R)-(-)-semixanthomegnin
• 英文别名: (3R)-10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,6,9-trione
• CAS: 70477-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: YPJWDOQDLYENRC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: acetone (67-64-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphtahlene-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(R)-(-)-semixanthomegnin
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. Part 70.* Total Synthesis of (R)-Semixanthomegnin and the X-Ray Crystal Structure of (±)-7-Chloro-10-methoxy-3-methyl-3, 4-dihydro-1 H-naphtho[2,3-c]pyran-1,6,9-trione

  摘要：

  (R)-Semixanthomegnin (8)是由(R)-环氧丙烷(16)经七个步骤制备而成的，它已被其他人转化为霉菌代谢物(3R,3′R)-xanthomegnin (9)。对(±)-7-氯-10-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[2,3-c]吡喃-1,6,9-三酮（25）的单晶 X 射线结构分析证实了 2,5-二氯-1,4-苯醌与新的、高含氧手性丁二烯衍生物（2）之间环化反应的区域化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch02169