(1R,7Z,10S)-4-oxabicyclo[8.3.0]tridec-7-en-3,11-dione | 163877-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (1R,7Z,10S)-4-oxabicyclo[8.3.0]tridec-7-en-3,11-dione
• 英文别名: (6Z,8aS,11aR)-1,4,5,8,8a,10,11,11a-octahydrocyclopenta[d]oxecine-2,9-dione
• CAS: 163877-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DINQMNROFIPFOH-SZXTZRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7Z,10S)-4-oxabicyclo[8.3.0]tridec-7-en-3,11-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,7Z,10R)-4-oxabicyclo[8.3.0]tridec-7-en-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  茉莉酮酸内酯及其差向异构体的对映异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了作为意大利茉莉油成分的茉莉酮酮内酯1的对映选择性合成及其差向异构体2。内酯1和2分别通过Yamaguchi的大环内酯化法从乙醇4分5步和4步合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1122
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-hydroxy-cis-2-pentenyl)-1-cyclopentaneacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (1R,7Z,10S)-4-oxabicyclo[8.3.0]tridec-7-en-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  茉莉酮酸内酯及其差向异构体的对映异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了作为意大利茉莉油成分的茉莉酮酮内酯1的对映选择性合成及其差向异构体2。内酯1和2分别通过Yamaguchi的大环内酯化法从乙醇4分5步和4步合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1122

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both the Enantiomers of Jasmine Ketolactone and Its Epimer
  作者：Munenori INOUE、Tsunehiro NISHI、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.63.1122

  日期：1999.1

  The enantioselective synthesis of jasmine ketolactone 1, which was isolated as a component of Italian jasmine oil, and its epimer 2 is described. Lactones 1 and 2 were synthesized in 5 and 4 steps, respectively, by Yamaguchi's macrolactonization method from alcohol 4.

  描述了作为意大利茉莉油成分的茉莉酮酮内酯1的对映选择性合成及其差向异构体2。内酯1和2分别通过Yamaguchi的大环内酯化法从乙醇4分5步和4步合成。