3,3,8,8-Tetramethyl-5-[1-(octadecylamino)ethyl]-1,4,6,9-tetraoxa-5lambda5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione | 261965-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧磷杂环戊烷
• 英文名称: 3,3,8,8-Tetramethyl-5-[1-(octadecylamino)ethyl]-1,4,6,9-tetraoxa-5lambda5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
• 英文别名: 3,3,8,8-tetramethyl-5-[1-(octadecylamino)ethyl]-1,4,6,9-tetraoxa-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
• CAS: 261965-67-7；260396-63-2
• 化学式: C₂₈H₅₄NO₆P
• 分子量: 531.714
• InChiKey: SKTIJZFXVATKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,8,8-Tetramethyl-5-[1-(octadecylamino)ethyl]-1,4,6,9-tetraoxa-5lambda5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (α-octadecylaminoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3,8,8-Tetramethyl-5-[1-(octadecylamino)ethyl]-1,4,6,9-tetraoxa-5lambda5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of New Polyfunctional Phosphorus Acid Amphiphiles
  作者：Karine Vercruysse、Christophe Déjugnat、Aurelio Munoz、Guita Etemad-Moghadam

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  es 4a-h and 5e. The influence of the pentacoordinated phosphorus atom on the stereoselectivity of the Pudovik reaction might be attributed to the involvement of the rigid spirophosphoranide (PV) intermediate in the addition reaction. Selective and one-pot hydrolysis of these P-C bond spirophosphoranes readily proceeds either at room temperature in the presence of moist solvents to give the corresponding

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。