bis(4-nitrophenyl) 2-pyridyl phosphate | 1361543-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl) 2-pyridyl phosphate
• CAS: 1361543-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₃O₈P
• 分子量: 417.271
• InChiKey: MQMTYTDPFYWVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenyl) 2-pyridyl phosphate 在 N-甲基吗啉 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  活化水：非离去基团对磷酸三酯水解的重要影响

  摘要：

  三-2-吡啶基磷酸酯的自发水解的高速率（TPP）是通过在P上的非离开（“旁观者”）基团的激活作用说明OAr裂解，而不是通过分子内催化。先前有关磷酸盐转移反应的研究主要集中在亲核试剂和离去基团对反应活性的贡献上，但我们的结果表明，非离去基团对磷的影响同样重要。对三个系列的磷酸三酯的速率测量结果表明，对于自发水解反应，对非离去基团的敏感性非常重要，尽管对于具有良好亲核试剂的反应，其敏感性要小得多。有在离开和非离去基团与示出了用于两个较低值的更具反应性的三芳基系统之间的三芳基和二烷基芳基三酯在灵敏度明显的差异β LG和β NLG。相邻的吡啶氮原子对TPP水解的分子内催化作用微不足道，主要是因为它们的碱度低。

  DOI：

  10.1002/chem.201101926
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-羟基吡啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到bis(4-nitrophenyl) 2-pyridyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  活化水：非离去基团对磷酸三酯水解的重要影响

  摘要：

  三-2-吡啶基磷酸酯的自发水解的高速率（TPP）是通过在P上的非离开（“旁观者”）基团的激活作用说明OAr裂解，而不是通过分子内催化。先前有关磷酸盐转移反应的研究主要集中在亲核试剂和离去基团对反应活性的贡献上，但我们的结果表明，非离去基团对磷的影响同样重要。对三个系列的磷酸三酯的速率测量结果表明，对于自发水解反应，对非离去基团的敏感性非常重要，尽管对于具有良好亲核试剂的反应，其敏感性要小得多。有在离开和非离去基团与示出了用于两个较低值的更具反应性的三芳基系统之间的三芳基和二烷基芳基三酯在灵敏度明显的差异β LG和β NLG。相邻的吡啶氮原子对TPP水解的分子内催化作用微不足道，主要是因为它们的碱度低。

  DOI：

  10.1002/chem.201101926