isopropyl-amidophosphoryl fluoride | 690-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl-amidophosphoryl fluoride
• 英文别名: Phosphorsaeure-difluorid-isopropylamid；Isopropyl-amidophosphorylfluorid
• CAS: 690-30-2
• 化学式: C₃H₈F₂NOP
• 分子量: 143.073
• InChiKey: JZDXAKSGYPNUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-amidophosphoryl fluoride 、 吉西他滨 在 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟磷酰胺作为生物相容性可转化官能团的开发及其作为核苷类似物磷酸盐前药的应用

  摘要：

  开发了一种新型的生物相容性磷酸盐类似物，即氟磷酰胺 (FPA) 官能团。通过适当的分子设计，FPA 基团可以在细胞中转化为相应的磷酸基团，因此可用作核苷类似物的磷酸盐前药。几种 FPA-吉西他滨前药中的一种对胰腺癌细胞显示出有效的高毒性，证明了基于 FPA 的前药的有效性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200188
• 作为产物：
  描述：

  N-Isopropyl-phosphorsaeure-amid-dichlorid 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 isopropyl-amidophosphoryl fluoride
  参考文献：
  名称：

  氟磷酰胺作为生物相容性可转化官能团的开发及其作为核苷类似物磷酸盐前药的应用

  摘要：

  开发了一种新型的生物相容性磷酸盐类似物，即氟磷酰胺 (FPA) 官能团。通过适当的分子设计，FPA 基团可以在细胞中转化为相应的磷酸基团，因此可用作核苷类似物的磷酸盐前药。几种 FPA-吉西他滨前药中的一种对胰腺癌细胞显示出有效的高毒性，证明了基于 FPA 的前药的有效性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200188

文献信息

• Olah et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 88,91
  作者：Olah et al.

  DOI：——

  日期：——
• プロドラッグ化合物
  申请人：国立大学法人東海国立大学機構

  公开号：JP2022117326A

  公开（公告）日：2022-08-10

  【課題】細胞毒性がより低いヌクレオシドアナログのプロドラッグ化合物、及び／又は細胞内での薬効発現を制御可能なヌクレオシドアナログのプロドラッグ化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物、その塩、又はそれらの溶媒和物。 TIFF 2022117326000017.tif 29 138 ［式中Ｒ１はＨ、置換／非置換の炭化水素基、又は－ＯＲ１１；Ｒ１１は置換／非置換の炭化水素基；Ｒ２はＨ、置換／非置換の炭化水素基、又は－ＯＲ１２；Ｒ１２は置換／非置換の炭化水素基；Ｒ３はヌクレオシドアナログの糖部分のＯＨ基から１つのＨが除かれてなる１価の基；Ｒ４はＯ又はＳ；炭化水素基は、その一部のＣがヘテロ原子に置き換えられていてもよく、リガンド分子及び／又は酵素標的構造が付加されていてもよい；Ｒ１及びＲ２は互いに連結して、隣接するＮと共に含Ｎ環を形成していてもよい。］【選択図】なし