cyclopenta-1,3-diene;[cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl(methyl)phosphanyl]methanol;iron(2+) | 180794-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene;[cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl(methyl)phosphanyl]methanol;iron(2+)
• CAS: 180794-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FeOP
• 分子量: 276.098
• InChiKey: QWFINQGNTXRLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;[cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl(methyl)phosphanyl]methanol;iron(2+) 在 sodium metabisulfite 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.17 g的产率得到(η⁵-C₅H₅)Fe(η⁵-C₅H₄)CH₂PHMe
  参考文献：
  名称：

  Extending the range of stabilised, primary and secondary phosphanes containing ferrocenyl or ruthenocenyl groups

  摘要：

  Alkylation reactions of FcCH(2)P(CH2OH)(2) [ Fc = (eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)] with MeI or p-BrCH2C6H4NO2, or of CyP(CH2OH)(2) with [FcCH(2)NMe(3)(+)]I gave hydroxymethylphosphanes FcCH(2)PR(CH2OH) (R = Me, Cy or p-O-2-NCH2C6H4) which were converted to the new secondary phosphanes FcCH(2)PHR on treatment with Na-2-S2O5. A series of longer-chain ferrocenylalkyl primary phosphanes Fc(CH2)(n)PH2 was also prepared by reactions of the bromoalkylferrocenes Fc(CH2)(n)Br (n = 4, 6 or 11) with P(CH2OH)(3) to give intermediate hydroxymethylphosphanes Fc(CH2)(n)P(CH2OH)(2), followed by reaction with Na2S2O5. Fc(CH2)(6)PH2 was converted into its crystalline BH3 adduct, which was structurally characterised. The synthesis of the new ruthenocene (Rc)-derived primary phosphane RcCH(2)PH(2), the first example of a ruthenocene-derived primary phosphane, is also reported. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.01.049
• 作为产物：
  描述：

  在 NEt₃ 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;[cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl(methyl)phosphanyl]methanol;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of the ferrocene-derived phosphine [Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(CH2OH)2}]

  摘要：

  空气稳定化合物 [Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(CH2OH)2}] 1 通过 [Fe(η-C5H5)(η-C5H4CH2NMe3)]I 与过量 P(CH2OH)3 反应制备。化合物 1 已被用于合成一系列其他新化合物，从而展示了其作为起始材料的多样性；包括膦氧化物 [Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(O)(CH2OH)2}] 2，膦硫化物 [Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(S)(CH2OH)2}] 3，以及其他衍生物 [Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(CH2CH2CN)2}] 4，[Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(CH2NEt2)2}] 5，[Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(O)(CH2NEt2)2}] 6，[Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(Me)(CH2OH)2}]I 7 和 [Fe(η-C5H5){η-C5H4CH2P(Me)CH2OH}] 8。报道了 1、3 和 7 的晶体结构测定，并描述了每种结构的氢键。

  DOI：

  10.1039/a703666c

文献信息

• FcCH₂P(CH₂OH)₂: a new, reactive yet air-stable ferrocene-derived phosphine [Fc =(η-C₅H₅)FeC₅H₄]
  作者：Nicholas J. Goodwin、William Henderson、J. Kwabena Sarfo

  DOI：10.1039/cc9960001551

  日期：——

  Reaction of FcCH(2)NMe(3)(+)I(-) with an excess of P(CH2OH)3 gives the air-stable ferrocenylphosphine FcCH(2)P(CH2OH)(2), characterised by an X-ray structure determination; reactivity towards reagents such as MeI, acrylonitrile and amines allows the synthesis of a range of new ferrocene-phosphine derivatives.