2a-methyl-4-(trifluoroacetyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2aH-2-oxa-4,10b-diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulen-1-one | 1238399-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2a-methyl-4-(trifluoroacetyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2aH-2-oxa-4,10b-diazabenzo[a]cyclopenta[cd]azulen-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-oxa-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.04,16.010,15]hexadeca-9(16),10,12,14-tetraen-2-one
• CAS: 1238399-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 338.286
• InChiKey: RFIIFDUJXKQHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-methylene-3-(trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-6(1H)-carboxylate 在 一溴化碘 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到benzyl 5-methyl-3-(trifluoroacetyl)-2,3-dihydroazepino[4,5-b]indole-6(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of azepino[4,5-b]indoles: an unprecedented ozone reaction in the formation of novel benzo[c]naphthyridinones

  摘要：

  在此，我们报告了几种氮杂环[4,5-b]吲哚杂环的形成和有趣的反应性。起初，一个关键的分子内赫克反应被用来有效地生成含有一个外环双键的氮杂环[4,5-b]吲哚七分子环。用臭氧处理烯烃后，通过分子内烯烃捕获，Criegee 中间体发生了前所未有的二级反应，生成了含有桥环过氧化物的苯并[c]萘二酮。

  DOI：

  10.1039/c003742g

文献信息

• Formation and reactions of azepino[4,5-b]indoles: an unprecedented ozone reaction in the formation of novel benzo[c]naphthyridinones
  作者：Scott G. Stewart、Emilio L. Ghisalberti、Brian W. Skelton、Charles H. Heath

  DOI：10.1039/c003742g

  日期：——

  Herein we report the formation and interesting reactivity of several azepino[4,5-b]indole heterocycles. Initially, a key intramolecular Heck reaction is used to efficiently create the azepino[4,5-b]indole seven membered ring containing an exocyclic double bond. Treatment of the olefin with ozone results in an unprecedented secondary reaction of the Criegee intermediate, through intramolecular olefin trapping, to afford a benzo[c]naphthyridione containing a bridging cyclic peroxide.

  在此，我们报告了几种氮杂环[4,5-b]吲哚杂环的形成和有趣的反应性。起初，一个关键的分子内赫克反应被用来有效地生成含有一个外环双键的氮杂环[4,5-b]吲哚七分子环。用臭氧处理烯烃后，通过分子内烯烃捕获，Criegee 中间体发生了前所未有的二级反应，生成了含有桥环过氧化物的苯并[c]萘二酮。