methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate | 1238867-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate
• CAS: 1238867-25-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₁₀
• 分子量: 476.484
• InChiKey: ALAJSQZTYFGHAP-AFKMOYQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid

  摘要：

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。

  DOI：

  10.1039/b923275c

文献信息

• Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid
  作者：Marielle Barra、Olivier Roy、Mounir Traïkia、Claude Taillefumier

  DOI：10.1039/b923275c

  日期：——

  Azide- and alkynyl-containing homo-β3-peptides, of up to six residues in length, were synthesised in solution from aspartic acid. Their subsequent conjugation with monosaccharides bearing an azide or a terminal alkyne function was efficiently achieved by copper-mediated cycloadditions leading to two novel families of small glycoclusters. These compounds represent ideal tools to explore carbohydrate-mediated multivalent interactions.

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。